(1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 189130-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1S,4S)-1-[(4S)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 189130-14-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₀Si
• 分子量: 624.76
• InChiKey: AWRRSPJFOCYFGV-FXZLDBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,2R,3S,6S,7S,9R)-7-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-iodo-5-oxo-4,8-dioxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonane-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲硅烷氧基呋喃的不对称Diels-Alder反应合成紫杉醇对映体纯的去甲基C，D-环衍生物（紫杉醇TM）

  摘要：

  环加成3 2- siloxyfuran的不对称狄尔斯-阿尔德反应的2和乙炔二转化为对映异构纯去甲基C，d环衍生物13紫杉醇的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 (1R,4R)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲硅烷氧基呋喃的不对称Diels-Alder反应合成紫杉醇对映体纯的去甲基C，D-环衍生物（紫杉醇TM）

  摘要：

  环加成3 2- siloxyfuran的不对称狄尔斯-阿尔德反应的2和乙炔二转化为对映异构纯去甲基C，d环衍生物13紫杉醇的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00454-1

文献信息

• Enhancement of diastereofacial selectivity by protecting groups: Asymmetric Diels-Alder reactions of 2-siloxyfurans derived from L-Ascorbic acid
  作者：Sha Chin-Kang、Shen Chi-Yuen、Lee Ren-Shen、Lee Shin-Ren、Wang Sue-Lein

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00056-i

  日期：1995.2
• Synthesis of enantiomerically pure desmethyl C,D-ring derivative of paclitaxel (taxolTM) via asymmetric Diels-Alder reaction of 2-siloxyfuran
  作者：Chin-Kang Sha、Shin-Jen Lee、Wei-Hong Tseng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00454-1

  日期：1997.4

  Cycloadduct 3 of the asymmetric Diels-Alder reaction of 2-siloxyfuran 2 and dimethyl acetylenedicarboxylate was converted into the enantiomerically pure desmethyl C,D-ring derivative 13 of Paclitaxel.

  环加成3 2- siloxyfuran的不对称狄尔斯-阿尔德反应的2和乙炔二转化为对映异构纯去甲基C，d环衍生物13紫杉醇的。