Trimethyl-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-furan-2-yloxy]-silane | 524937-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-furan-2-yloxy]-silane
• 英文别名: Trimethyl-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydrofuran-5-yl]oxy]silane
• CAS: 524937-43-7
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂Si
• 分子量: 302.368
• InChiKey: VYLSTDMSAVMXDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-furan-2-yloxy]-silane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (R)-3-Acetyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one 、 (S)-3-Acetyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters:  Synthetic and Mechanistic Studies of the C-Acylation of Silyl Ketene Acetals

  摘要：

  With the aid of an appropriate chiral catalyst, acyclic silyl ketene acetals react with anhydrides to furnish 1,3-dicarbonyl compounds that bear all-carbon quaternary stereocenters in good ee and yield. Mechanistic studies provide strong support for a catalytic cycle that involves activation of both the electrophile (anhydride -> acylpyridinium) and the nucleophile (silyl ketene acetal -> enolate).

  DOI：

  10.1021/ja043832w
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯乙酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 Trimethyl-[3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-4,5-dihydro-furan-2-yloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间 C-酰化催化对映选择性合成四元立体中心：亲电试剂和亲核试剂的双重激活

  摘要：

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。

  DOI：

  10.1021/ja028554k

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Intermolecular C-Acylation of Silyl Ketene Acetals:  Dual Activation of the Electrophile and the Nucleophile
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja028554k

  日期：2003.4.1

  A nucleophile-catalyzed asymmetric intermolecular C-acylation of silyl ketene acetals by anhydrides has been developed, furnishing quaternary stereocenters with high enantioselectivity. Mechanistic studies support the hypothesis that the reaction involves activation both of the silyl ketene acetal (generation of an enolate) and of the anhydride (formation of an acylpyridinium ion).

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。
• Catalytic Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters:  Synthetic and Mechanistic Studies of the C-Acylation of Silyl Ketene Acetals
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja043832w

  日期：2005.4.1

  With the aid of an appropriate chiral catalyst, acyclic silyl ketene acetals react with anhydrides to furnish 1,3-dicarbonyl compounds that bear all-carbon quaternary stereocenters in good ee and yield. Mechanistic studies provide strong support for a catalytic cycle that involves activation of both the electrophile (anhydride -> acylpyridinium) and the nucleophile (silyl ketene acetal -> enolate).