(E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-6-en-8-yn-5-one | 228405-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-6-en-8-yn-5-one
• CAS: 228405-26-3
• 化学式: C₃₂H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 534.886
• InChiKey: WCLBSZVKKQRJHZ-UDWIEESQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-6-en-8-yn-5-one 在 吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-6-en-8-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的炔属螺缩醛烯醇醚的合成研究：光学活性3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷的首次获得

  摘要：

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00579-1

文献信息

• Synthetic study on naturally occurring acetylenic spiroacetal enol ethers: The first access to optically active 3,4-diacetoxy-2-formylmethylene-1,6-dioxaspiro[4.5]decanes
  作者：Hiroaki Toshima、Hisateru Aramaki、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00579-1

  日期：1999.4

  keto-alcohol possessing an unsaturated aldehyde part via intramolecular conjugate addition. The C3- and C4-stereogenic centers were introduced via Sharpless asymmetric dihydroxylation of an acyclic conjugated ketone with modified AD-mix-α in high enantioselectivity (96% e.e.). This is the first access to optically active spiroacetal 2-enol ethers.

  通过分子内共轭加成反应，由具有不饱和醛部分的无环酮醇合成了旋光的3,4-二乙酰氧基-2-甲酰基亚甲基-1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷。C3-和C4-立体异构中心是通过无环共轭酮的Sharpless不对称二羟基化和修饰的AD-mix-α以高对映选择性（96％ee）引入的。这是光学活性螺缩醛2-烯醇醚的首次使用。