[(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanone | 497085-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanone
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-(5-methyl-4-trimethylsilyl-2H-furan-5-yl)methanone
• CAS: 497085-05-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Si
• 分子量: 297.47
• InChiKey: FFIOLQIOYZPYTD-SFVWDYPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanone 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a
• 作为产物：
  描述：

  Furan-2-yl-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-methanone 在 正丁基锂 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl][2-methyl-3-(trimethylsilyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  3-杂原子取代的2-糠酸的部分还原：邻位基团在活性和立体选择性中的作用

  摘要：

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。

  DOI：

  10.1039/b203437a

文献信息

• Partial reduction of 3-heteroatom substituted 2-furoic acids: the role of an ortho group in viability and stereoselectivity
  作者：Timothy J. Donohoe、Andrew A. Calabrese、Jean-Baptiste Guillermin、Christopher. S. Frampton、Daryl Walter

  DOI：10.1039/b203437a

  日期：2002.7.26

  The synthesis of 2-furoic acid derivatives containing both 3-methoxy and 3-TMS groups is described. Reductive alkylation proceeded well to give us access to a series of highly functionalised dihydrofurans with potential for further elaboration. Of the two groups tested at C-3, the TMS derivative was found to be the more useful and gave rise to high levels of stereoselectivity when attached to a furan

  描述了同时含有3-甲氧基和3-TMS基团的2-糠酸衍生物的合成。还原性的烷基化 进展顺利，使我们能够使用一系列功能强大的功能 二氢呋喃具有进一步完善的潜力。在C-3测试的两组中，发现TMS衍生物更有用，当与C3连接时，产生高水平的立体选择性。呋喃在C-2处带有手性助剂。改变反应条件，使TMS基团在还原反应过程中裂解，而不会失去立体选择性。最后，还表明可以在酸性条件下除去手性助剂以形成被2-烷基-3-TMS取代的手性助剂。二氢呋喃 具有优异的对映体纯度水平。