[1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-2-yl]methyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 209663-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-2-yl]methyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 209663-90-1
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: YJXPGUVNICHULY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-2-yl]methyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 22.0h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (1S,2R,8aR)-2-((S)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl)-octahydro-indolizin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Indolizidines via (-)-Sparteine-Mediated Kinetic Resolution Coupled with Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  通过（-）-鹰爪豆碱介导的一步动力学拆分和分子内卡宾锂化反应，可以轻松制备具有功能化侧链的手性富集1-羟基-2-苄基取代吲哚啉并环烷烃，其前体为消旋的2-（氨基甲酰氧基）甲基-N-肉桂基哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1761
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲醇 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]piperidin-2-yl]methyl 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Indolizidines via (-)-Sparteine-Mediated Kinetic Resolution Coupled with Intramolecular Carbolithiation

  摘要：

  通过（-）-鹰爪豆碱介导的一步动力学拆分和分子内卡宾锂化反应，可以轻松制备具有功能化侧链的手性富集1-羟基-2-苄基取代吲哚啉并环烷烃，其前体为消旋的2-（氨基甲酰氧基）甲基-N-肉桂基哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1761

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Hydroxylated Indolizidines via (-)-Sparteine-Mediated Kinetic Resolution Coupled with Intramolecular Carbolithiation
  作者：Michael J. Woltering、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1998-1761

  日期：1998.7

  Enantioenriched 1-oxy-2-benzyl-substituted indolizidines with functionalized side chains were easily prepared from racemic 2-(carbamoyloxy)methyl-N-cinnamylpiperidine by (-)-sparteine-mediated one-step kinetic resolution and intramolecular carbolithiation.

  通过（-）-鹰爪豆碱介导的一步动力学拆分和分子内卡宾锂化反应，可以轻松制备具有功能化侧链的手性富集1-羟基-2-苄基取代吲哚啉并环烷烃，其前体为消旋的2-（氨基甲酰氧基）甲基-N-肉桂基哌啶。