But-3-enoic acid 4-chloro-phenyl ester | 121077-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: But-3-enoic acid 4-chloro-phenyl ester
• 英文别名: 4-Chlorophenyl 3-butenoate；(4-chlorophenyl) but-3-enoate
• CAS: 121077-72-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: ZBDAOOKQPNVNTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 But-3-enoic acid 4-chloro-phenyl ester 、 亚磷酸二乙酯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 以52%的产率得到4-chlorophenyl 3-((diethoxyphosphoryl)thio)-5,5,5-trifluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铜催化多组分三氟甲基硫代磷酸化：获得含 CF3 的烷基硫代磷酸酯

  摘要：

  一种前所未有的铜催化多组分自由基反应，涉及烯烃、P(O)H 化合物、硫粉和室温下的 Togni 试剂 II。各种高度官能化的含CF 3的S-烷基硫代磷酸酯可以从范围广泛的活化和未活化的烯烃直接制备。此外，该协议突出了其在复杂分子后期功能化中的潜力，并为构建 C(sp 3 )-S-P 键开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01985
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基氯甲酸酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到But-3-enoic acid 4-chloro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Aluminum(III) Chloride Catalyzed Preparation of β,γ-Unsaturated O-Aryl Esters from Allylsilanes and Aryl Chloroformates

  摘要：

  三氯化铝催化的苯甲酰氯（1a）与烯丙基硅烷（2a-e）的反应，能够以优异的产率得到苯基烯酸酯。烯丙基三甲基硅烷（2a）与一系列对位取代的芳基氯甲酸酯（1b-f）的反应同样有效。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3885

文献信息

• Copper-Catalyzed Asymmetric Cyanation of Alkenes via Carbonyl-Assisted Coupling of Alkyl-Substituted Carbon-Centered Radicals
  作者：Song Zhou、Guoyu Zhang、Liang Fu、Pinhong Chen、Yibiao Li、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02085

  日期：2020.8.21

  the first copper-catalyzed asymmetric cyanation of alkyl-substituted alkenes has been developed. The reaction, featuring mild reaction conditions and excellent functional group compatibilities, provides an easy access to a wide array of structurally diverse enantioenriched alkyl nitriles in good yields. Notably, an unstable carbon-centered radical generated by trifluoromethyl radical addition across terminal

  基于铜催化的自由基中继策略，已经开发了烷基取代的烯烃的第一个铜催化的不对称氰化反应。该反应具有温和的反应条件和出色的官能团相容性，可轻松获得大量结构多样的对映体富集的烷基腈，收率很高。值得注意的是，通过在末端烯烃上的三氟甲基自由基加成而产生的不稳定的以碳为中心的自由基可以在羰基的帮助下被手性L * Cu（CN）2对映选择性地捕获。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acid Esters via Aryloxycarbonylation of Allylsilanes
  作者：Herbert Mayr、Anton Cambanis、Englbert Bäuml

  DOI：10.1055/s-1988-27766

  日期：——

  The β,γ-unsaturated carboxylic acid 4-chlorophenyl esters 3a-e are synthesized from the allylsilanes 2a-e and dichlorobis(4-chlorophenoxy)methane (1) in the presence of 1.1 equivalents of tin(IV) chloride.

  δ，δ-不饱和羧酸 4-氯苯酯 3a-e 是由烯丙基硅烷 2a-e 和二氯双（4-氯苯氧基）甲烷 (1) 在 1.1 等量的氯化锡 (IV) 存在下合成的。