(2R,3S,5S,7R,8S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-(2-triethylsilanyloxy-ethyl)-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde | 144681-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S,7R,8S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-(2-triethylsilanyloxy-ethyl)-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,5S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4,8-trimethyl-9-(2-triethylsilyloxyethyl)-1,10-dioxaspiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
• CAS: 144681-74-3
• 化学式: C₃₄H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 637.017
• InChiKey: ARRGYCVLMKDYPH-KNTZJABVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5S,7R,8S)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-2-vinyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]decan-9-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 二甲基硫 、 双氧水 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,5S,7R,8S,9S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4,8-trimethyl-7-(2-triethylsilanyloxy-ethyl)-1,6-dioxa-spiro[4.5]decane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit

  摘要：

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39920001236

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(15)–C(25) spiroketal unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、Kiyoshi Horita、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001236

  日期：——

  Two concise enantioselective syntheses of the C(15)–C(25) spiroketal unit of calyculin A, using derivatives of allyldiisopinocampheylborane efficieintly to control 1,2- and 1,3-diol stereochemistries, are reported.

  报告了利用烯丙基二异松蒎烯硼烷的衍生物有效控制 1,2- 和 1,3- 二醇立体化学性质，对钙霉素 A 的 C(15)-C(25) 螺旋酮单元进行的两种简便的对映体选择性合成。