2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3S,4S,6R)-1-[(S)-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester | 189130-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3S,4S,6R)-1-[(S)-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4R,5R)-4-[(4S)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-5-(1-ethoxyethoxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 189130-18-5
• 化学式: C₄₅H₆₈O₁₂Si
• 分子量: 829.113
• InChiKey: XQUDJSITWMHLJQ-OFCRQUIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3S,4S,6R)-1-[(S)-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3R,6S)-2-[(S)-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-6-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-3-(1-ethoxy-ethoxy)-2-hydroxy-5-oxo-cyclohexylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲硅烷氧基呋喃的不对称Diels-Alder反应合成紫杉醇对映体纯的去甲基C，D-环衍生物（紫杉醇TM）

  摘要：

  环加成3 2- siloxyfuran的不对称狄尔斯-阿尔德反应的2和乙炔二转化为对映异构纯去甲基C，d环衍生物13紫杉醇的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-1-[(S)-2,2-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,2R,3S,4S,6R)-1-[(S)-2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2,2-dimethyl-propionyloxymethyl)-6-(1-ethoxy-ethoxy)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-甲硅烷氧基呋喃的不对称Diels-Alder反应合成紫杉醇对映体纯的去甲基C，D-环衍生物（紫杉醇TM）

  摘要：

  环加成3 2- siloxyfuran的不对称狄尔斯-阿尔德反应的2和乙炔二转化为对映异构纯去甲基C，d环衍生物13紫杉醇的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00454-1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure desmethyl C,D-ring derivative of paclitaxel (taxolTM) via asymmetric Diels-Alder reaction of 2-siloxyfuran
  作者：Chin-Kang Sha、Shin-Jen Lee、Wei-Hong Tseng

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00454-1

  日期：1997.4

  Cycloadduct 3 of the asymmetric Diels-Alder reaction of 2-siloxyfuran 2 and dimethyl acetylenedicarboxylate was converted into the enantiomerically pure desmethyl C,D-ring derivative 13 of Paclitaxel.

  环加成3 2- siloxyfuran的不对称狄尔斯-阿尔德反应的2和乙炔二转化为对映异构纯去甲基C，d环衍生物13紫杉醇的。