(3R,4R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-azetidin-2-one | 143160-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 143160-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CPLOUIFFWATGTM-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-azetidin-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内无金属[3+2]叠氮化物-炔烃环加成合成奥沙西平三唑-β-内酰胺的快速途径

  摘要：

  已经描述了 4-羟甲基-β-内酰胺与叠氮化钠的无铜分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。本方法涉及通过3-羟基β-内酰胺与各种炔丙基卤化物的O-炔基化结合炔部分。通过在一锅三步反应中用叠氮化钠处理各种β-内酰胺连接的末端和内部炔烃的羟甲基官能团的相应甲苯磺酸盐或甲磺酸盐来证明该方法的普遍性，以提供新的oxazep​​ane-β -内酰胺融合的三唑支架具有不同的兴趣，产量高。

  DOI：

  10.1071/ch19670
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4R)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内无金属[3+2]叠氮化物-炔烃环加成合成奥沙西平三唑-β-内酰胺的快速途径

  摘要：

  已经描述了 4-羟甲基-β-内酰胺与叠氮化钠的无铜分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。本方法涉及通过3-羟基β-内酰胺与各种炔丙基卤化物的O-炔基化结合炔部分。通过在一锅三步反应中用叠氮化钠处理各种β-内酰胺连接的末端和内部炔烃的羟甲基官能团的相应甲苯磺酸盐或甲磺酸盐来证明该方法的普遍性，以提供新的oxazep​​ane-β -内酰胺融合的三唑支架具有不同的兴趣，产量高。

  DOI：

  10.1071/ch19670

文献信息

• Microwave-induced organic reaction enhancement chemistry.4 convenient synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams1
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Zbignew Kaluza、Khaled J. Barakat、Ajay K. Rose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92513-9

  日期：1992.6

  A convenient and rapid synthesis of enantiopure α-hydroxy-β-lactams using microwave-induced organic reaction enhancement chemistry has been developed. Reactions in domestic microwave ovens, which are very convenient and economical for small scale work in research or teaching laboratories, can also be conducted on a preparative scale of 100–500g in simple beakers or flasks.

  已经开发了利用微波诱导的有机反应增强化学方便快速地合成对映体纯的α-羟基-β-内酰胺的方法。对于研究或教学实验室中的小规模工作而言，家用微波炉的反应非常方便且经济，也可以在简单的烧杯或烧瓶中以100–500 g的制备规模进行反应。
• Stereospecific novel glycosylation of hydroxy ?-lactams via iodine-catalyzed reaction: a new method for optical resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.078

  日期：2012.12

  Glycosylation of racemic and optically active α-hydroxy β-lactams by reaction with a few glycal derivatives in the presence of catalytic amounts of iodine has provided stereospecific formation of α-glycosides. This method has been extended for the preparation of optically active hydroxy β-lactams in excellent yields. The stereochemistry and nature of the glycals as well as the stereochemistry of the

  在催化量的碘存在下，通过与一些糖基衍生物反应，使外消旋和旋光性α-羟基β-内酰胺糖基化，形成了α-糖苷的立体定向形成。该方法已经扩展到以优异的产率制备光学活性的羟基β-内酰胺。糖基的立体化学和性质以及β-内酰胺环的立体化学对有效糖基化具有深远的影响。
• Stereospecific Glycosylation via Ferrier Rearrangement for Optical Resolution
  作者：Bimal K. Banik、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00096a004

  日期：1994.8

  Diastereospecific glycosylation of racemic alcohols by reaction with suitable glycal derivatives in the presence of iodine provides easy access to both enantiomers as illustrated by the preparation of an optically pure alpha-hydroxy beta-lactam that is an intermediate for the semisynthesis of taxol.
• An Expeditious Route for the Synthesis of Oxazepine Triazolo-β-Lactams through Intramolecular Metal-Free [3+2] Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Ram N. Yadav、Sunena Chandra、Armando Paniagua、Md. Firoj Hossain、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.1071/ch19670

  日期：——

  A copper-free intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction of 4-hydroxymethyl-β-lactam with sodium azide has been described. The present approach involves the incorporation of an alkyne moiety through O-alkynylation of 3-hydroxy β-lactam with various propargylic halides. The generality of the method has been demonstrated by treating the corresponding tosylates or mesylates of the hydroxymethyl

  已经描述了 4-羟甲基-β-内酰胺与叠氮化钠的无铜分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。本方法涉及通过3-羟基β-内酰胺与各种炔丙基卤化物的O-炔基化结合炔部分。通过在一锅三步反应中用叠氮化钠处理各种β-内酰胺连接的末端和内部炔烃的羟甲基官能团的相应甲苯磺酸盐或甲磺酸盐来证明该方法的普遍性，以提供新的oxazep​​ane-β -内酰胺融合的三唑支架具有不同的兴趣，产量高。