1-O-t-butyldimethylsilyl-3,4-di-O-benzoyl-L-erythrulose | 247042-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-t-butyldimethylsilyl-3,4-di-O-benzoyl-L-erythrulose
• 英文别名: [(2S)-2-benzoyloxy-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxobutyl] benzoate
• CAS: 247042-38-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆Si
• 分子量: 442.584
• InChiKey: MTTGROVGGFCFGZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-t-butyldimethylsilyl-3,4-di-O-benzoyl-L-erythrulose 在 氢氧化钾 、 Proton Sponge 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-6-methyl-heptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  硼醛与赤藓糖衍生物的加成：立体选择性对保护基类型的依赖性

  摘要：

  已经研究了使用二环己基氯化硼对1 - O-甲硅烷基化的3，4-二-O-苄基-和3，4-二-O-苯甲酰基-1-赤藓糖和非手性醛的硼醇醛加成。二苄基衍生物给出了具有高立体选择性的顺式/顺式立体异构体，而二苯甲酰基衍生物给出了顺式/反式立体异构体。据信，虽然二苯甲酰赤藓酮糖产生了È烯醇化物中的dicyclohexylboron酰氯存在，因为通常与该试剂观察到，只有ž形成在二苄基衍生物的情况下的烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01380-5
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到1-O-t-butyldimethylsilyl-3,4-di-O-benzoyl-L-erythrulose
  参考文献：
  名称：

  保护基对带有赤藓糖衍生物的硼醇醛加成物的顺/反立体选择性的影响。理论和实验研究

  摘要：

  我们已经研究了由二环己基氯化硼介导的一系列受保护的1-赤藓糖衍生物的羟醛加成物。的顺式/反立体选择性已发现取决于保护的羟基基团的功能，在C-3和C-4的类型。因此，在相同的反应条件下，在这些羟基上被苄基化的赤藓糖仅产生顺式羟醛，而相应的苯甲酰化衍生物则给出了反式羟醛。烯醇化物的手性居民促进了完整的内部1,3-诱导，这是顺式中两个醛醇的类型。在理论计算和实验数据的支持下，提出了机械建议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01279-6

文献信息

• Diastereoselective synthesis of the polyol-containing side chain of the ent-bengamides
  作者：Ashley A. Jaworski、Jason D. Burch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.083

  日期：2007.12

  The synthesis of the non-natural antipode of the bengamide polyol-containing side chain has been achieved utilizing a diastereoselective oxygenated-enolate aldol reaction as the key step. A substrate-controlled reduction was used to complete the stereochemical array. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Boron aldol additions with erythrulose derivatives: dependence of stereoselectivity on the type of protecting group
  作者：Miguel Carda、Eva Falomir、Juan Murga、Encarnación Castillo、Florenci González、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01380-5

  日期：1999.9

  Boron aldol additions of 1-O-silylated 3,4-di-O-benzyl- and 3,4-di-O-benzoyl-l-erythrulose and achiral aldehydes using dicyclohexylboron chloride have been investigated. The dibenzyl derivative gave syn/syn stereoisomers with high stereoselectivity, whereas the dibenzoyl derivative gave syn/anti stereoisomers. It is believed that, while the dibenzoyl erythrulose gives rise to the E enolate in the presence

  已经研究了使用二环己基氯化硼对1 - O-甲硅烷基化的3，4-二-O-苄基-和3，4-二-O-苯甲酰基-1-赤藓糖和非手性醛的硼醇醛加成。二苄基衍生物给出了具有高立体选择性的顺式/顺式立体异构体，而二苯甲酰基衍生物给出了顺式/反式立体异构体。据信，虽然二苯甲酰赤藓酮糖产生了È烯醇化物中的dicyclohexylboron酰氯存在，因为通常与该试剂观察到，只有ž形成在二苄基衍生物的情况下的烯醇化物。
• Influence of the protecting groups on the syn/anti stereoselectivity of boron aldol additions with erythrulose derivatives. A theoretical and experimental study
  作者：Juan Murga、Eva Falomir、Florenci González、Miguel Carda、J.A Marco

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01279-6

  日期：2002.11

  of protected l-erythrulose derivatives mediated by dicyclohexyl boron chloride. The syn/anti stereoselectivity has been found to depend on the type of protecting groups on the hydroxyl functions at C-3 and C-4. Thus, erythruloses benzylated at these hydroxyl groups gave only syn aldols while the corresponding benzoylated derivatives gave anti aldols under the same reaction conditions. The resident chirality

  我们已经研究了由二环己基氯化硼介导的一系列受保护的1-赤藓糖衍生物的羟醛加成物。的顺式/反立体选择性已发现取决于保护的羟基基团的功能，在C-3和C-4的类型。因此，在相同的反应条件下，在这些羟基上被苄基化的赤藓糖仅产生顺式羟醛，而相应的苯甲酰化衍生物则给出了反式羟醛。烯醇化物的手性居民促进了完整的内部1,3-诱导，这是顺式中两个醛醇的类型。在理论计算和实验数据的支持下，提出了机械建议。