(2R,4S,8S,10S)-12-[(2-bromophenyl)methoxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,10-bis(oxan-2-yloxy)dodecan-6-one | 194342-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,8S,10S)-12-[(2-bromophenyl)methoxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,10-bis(oxan-2-yloxy)dodecan-6-one
• CAS: 194342-77-3
• 化学式: C₄₃H₆₇BrO₁₀Si
• 分子量: 851.988
• InChiKey: HGNQFLNAZHTGAX-BOEDDENLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.29
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,8S,10S)-12-[(2-bromophenyl)methoxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,10-bis(oxan-2-yloxy)dodecan-6-one 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R,4S,8S,10S)-12-[(2-bromophenyl)methoxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,10-bis(oxan-2-yloxy)-6-oxododecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxybutanal 、 (4S,6S)-8-(2-Bromo-benzyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-octan-2-one 在 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到(2R,4S,8S,10S)-12-[(2-bromophenyl)methoxy]-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,10-bis(oxan-2-yloxy)dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of structurally intricate and complementary polyoxygenated building blocks of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)

  摘要：

  提出了构建结构复杂的海洋大环内酯素丝孢菌素1的四个复杂构建模块的对映选择性方法。合成工作的第一阶段依赖于一种实用方法，用于构建包含环A和B的非对称、对映纯的螺环糖环系统。同时，C17-C28亚单位，其中包含目标物中五分之一的立体中心，以环C和D的形式组装，通过立体控制的醛缩合反应组合而成。一旦完成整个C1-C28区段的合成，就设计了提供C29-C44和C38-C51两个额外高度官能化区段的路线。随后的一系列转化反应包括E环的环化和氢硼化反应，以获得用于关键的铃木偶联的B-烷基中间体，利用了高效的立体控制。最终，丝孢菌素的西部EF区段的完整组装和官能化受挫于无法进行的铃木偶联步骤，该步骤旨在将侧链连接到C29-C44区段，后来由于保护基的复杂性导致无法完全展开晚期C29-C51中间体。

  DOI：

  10.1135/cccc2008181