(4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enone | 164576-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enone
• 英文别名: (4R,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohept-2-en-1-one
• CAS: 164576-41-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 412.761
• InChiKey: DNIJSLSAGWLZJJ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enone 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5R,6S,8aR)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,8a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enyl ester 在 potassium cyanide 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enone
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5

文献信息

• Building blocks for skipped polyols: syn-1,3-acetonides by chemoenzymatic synthesis from cycloheptatriene
  作者：Mark A. Scialdone、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02165-8

  日期：1995.1

  Enantiopure enones obtained via lipase asymmetrization of meso-diols derived from cycloheptatriene underwent tin-directed ring-openings to give syn-1,3-bis(silyloxy) olefins which were converted to their acetonides in a one-pot sequence.

  通过脂酶不对称化衍生自环庚三烯的内消旋二醇获得的对映体纯烯酮经过锡定向的开环，得到合成-1,3-双（甲硅烷氧基）烯烃，将其按一锅顺序转化为其丙酮化物。
• Direct α-iodination of cycloalkenones
  作者：Carl R. Johnson、Joseph P. Adams、Matthew P. Braun、C.B.W. Senanayake、Peter M. Wovkulich、Milan R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91575-2

  日期：1992.2

  The direct preparation of alpha-iodoenones by treatment of enones with I2/pyridine in CCl4 is described.
• Chemoenzymatic studies: From cycloheptatriene to the core of zaragozic acids
  作者：Yanping Xu、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00086-5

  日期：1997.2

  6S)-4-Acetoxy-6-triisopropylsilyloxy-2-cyclohepten-1-ol, prepared from cycloheptatriene utilizing an asymmetrization of the precursor diol with Candida antarctica lipase B/isopropenyl acetate, was converted to (1S,3R,4S,5S,6R,7R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxymethyl-4-acetoxymethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane representing the core of zaragozic acid by a strategy involving Rubottom oxidations and ozonolysis

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。