(5R,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-triisopropylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxy-cyclohepta-1,3-diene | 188657-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-triisopropylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxy-cyclohepta-1,3-diene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,6S)-4-trimethylsilyloxy-6-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohepta-2,4-dien-1-yl]oxysilane
• CAS: 188657-75-2
• 化学式: C₂₅H₅₂O₃Si₃
• 分子量: 484.943
• InChiKey: JIUSIWLMVQZJNU-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-triisopropylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxy-cyclohepta-1,3-diene 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 六氟合硅酸 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5R,6S,8aR)-5,6-bis(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,8a-tetrahydrocyclohepta[d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,6R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-triisopropylsilanyloxy-cyclohept-2-enyl ester 在 potassium cyanide 、 重铬酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,7S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-triisopropylsilanyloxy-2-trimethylsilanyloxy-cyclohepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5

文献信息

• Chemoenzymatic studies: From cycloheptatriene to the core of zaragozic acids
  作者：Yanping Xu、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00086-5

  日期：1997.2

  6S)-4-Acetoxy-6-triisopropylsilyloxy-2-cyclohepten-1-ol, prepared from cycloheptatriene utilizing an asymmetrization of the precursor diol with Candida antarctica lipase B/isopropenyl acetate, was converted to (1S,3R,4S,5S,6R,7R)-4,6,7-triacetoxy-5-benzyloxymethyl-4-acetoxymethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane representing the core of zaragozic acid by a strategy involving Rubottom oxidations and ozonolysis

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。