2-chloro-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl chloride | 182880-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 182880-28-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂F₂NO
• 分子量: 254.063
• InChiKey: LYCUXUDSYSARHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl chloride 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 地昔帕明 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 tert-butyl 2-[N-(p-methoxyphenyl)imino]-3-chloro-3,3-difluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed tert-Butoxycarbonylation of Trifluoroacetimidoyl Iodides

  摘要：

  A modification and details of the palladium-catalyzed tert-butoxycarbonylation of 2,2,2-trifluoroacetimidoyl iodides 1, which gave the iminocarboxylates 2, one of the promising precursors to fluorinated ol-amino acids, are described. The Pd-catalyzed carbonylation reaction was remarkably promoted by the use of DMF or DMI as an additive, enough to achieve the selective formation of tert-butyl iminoesters. Nucleophilic alkylation of the imine moiety of 2 and subsequent removal of N- and O-protecting groups gave a variety of 2-substituted 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoic acid derivatives 3 in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo991917n
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 二氟氯乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-chloro-2,2-difluoro-N-(4-methoxyphenyl)ethanimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金催化的氟代氨基酯和呋喃的Povarov型反应

  摘要：

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01139

文献信息

• Cu-catalyzed tandem reactions of fluorinated alkynes with sulfonyl azides en route to 2-trifluoromethylquinolines
  作者：Yajun Li、Lisi Zhang、Li Zhang、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c3ob41658e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 2-trifluoromethylquinolines via Cu-catalyzed tandem reactions was reported. A strong electronic effect was observed, but the steric effect was negligible.

  报道了一种通过铜催化串联反应合成2-三氟甲基喹啉的新方法。观察到了显著的电子效应，但空间效应可以忽略不计。
• Rh-catalyzed intramolecular sp2 C–H bond difluoromethylenation
  作者：Yajun Li、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Dongjie Peng、Zhengke Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2cc30207a

  日期：——

  A new Rh-catalyzed intramolecular coupling reaction of a CF2Br group with a 2-aryl of indole or pyrrolevia C–H bond activation is presented. This reaction represents a new way of incorporating difluoromethylene groups into organic compounds. Preliminary mechanistic studies suggest that this reaction might not occur via a conventional free radical pathway.

  一种新的Rh催化的CF2Br基团与吲哚或吡咯的2-芳基间的分子内偶联反应被提出，经过C–H键活化。该反应代表了将二氟亚甲基团引入有机化合物的新方式。初步的机理研究表明，该反应可能不是通过传统的自由基途径进行的。
• Gold-Catalyzed Povarov-Type Reaction of Fluorinated Imino Esters and Furans
  作者：Álvaro Sanz-Vidal、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo、Santos Fustero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01139

  日期：2016.8.5

  gold-catalyzed Povarov-type reaction of fluorinated imino esters and furans is described. The process, which takes place in dichoromethane at room temperature, gives rise to novel fluorinated tetrahydrofuran-fused tetrahydroquinolines in good yields and moderate levels of diastereoselectivity in a very simple manner. The reported examples expand the versatility of the Povarov reaction to unprecedented fluorinated

  描述了氟化亚氨基酯和呋喃的金催化的Povarov型反应。该方法在室温下在二氯甲烷中进行，以非常简单的方式以高收率和中等水平的非对映选择性产生了新颖的氟化四氢呋喃稠合的四氢喹啉。报道的例子将Povarov反应的多功能性扩展到了前所未有的氟化底物，生成了含有季α-氨基酸单元的支架。
• Gold catalyzed stereoselective tandem hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters
  作者：Santos Fustero、Paula Bello、Javier Miró、María Sánchez-Roselló、Miguel A. Maestro、Javier González、Carlos del Pozo

  DOI：10.1039/c2cc37796a

  日期：——

  A gold-catalyzed tandem intramolecular hydroamination–formal aza-Diels–Alder reaction of propargylic amino esters is described. The overall process leads to the formation of a tetracyclic framework as a single diastereoisomer, with the creation of four bonds and five stereocenters.

  该研究描述了一种金催化的分子内串联氢化-形式氮杂-DielsâAlder 反应。整个反应过程形成了四环框架的单非对映异构体，并生成了四个键和五个立体中心。
• Synthesis of <i>Gem</i>-Difluorinated Fused Quinolines via Visible Light-Mediated Cascade Radical Cyclization
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Yang Xie、Zong-Wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00119

  日期：2016.3.4

  A facile synthesis of gem-difluorinated fused quinolines via visible light-mediated cascade radical cyclization between functionalized difluoromethyl chlorides and alkenes was developed. Various highly functionalized fused quinolines were assembled in moderate to good yields under very mild reaction conditions. The reaction extends the applications of chlorodifluoroacetic acid as the gem-difluoromethylenated

  通过可见光介导的官能化二氟甲基氯与烯烃之间的级联自由基环化，可以轻松合成宝石-二氟稠合喹啉。在非常温和的反应条件下，以中等到良好的产率组装了各种高度官能化的稠合喹啉。该反应通过简单的衍生作用扩展了氯二氟乙酸作为宝石-二氟甲基化的结构单元的应用，特别是在合成宝石-二氟稠合的杂环时，这是现有方法难以达到的。