(4R,5R)-5-Allyl-4-tert-butyl-pyrrolidin-2-one | 146560-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,5R)-5-Allyl-4-tert-butyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-tert-butyl-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 146560-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: RLKZXEBLIGMGDQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-1-Acetyl-5-allyl-4-tert-butyl-pyrrolidin-2-one 在 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-Allyl-4-tert-butyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-1-乙酰-5-异丙氧基-3-吡咯啉-2-酮四羰基铁配合物的烯丙基烷基化的立体化学

  摘要：

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，两种非对映异构体的标题配合物与烯丙基三甲基硅烷反应，在C-5处将亲核取代成相应的5-烯丙基衍生物；顺式-复合物的反应进行缓慢且具有明显的反转性，而反式-复合物反应迅速并且在C-5处完全保留构型。

  DOI：

  10.1039/c39930000156

文献信息

• Stereoselective synthesis of enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones by consecutive cuprate addition and N-acyliminium coupling
  作者：Wim-Jan Koot、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74791-5

  日期：1992.12

  The enantiopure gamma-lactam (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one (1), prepared from (S)-malic acid, undergoes cuprate addition at C4 with complete trans-stereoselectivity. The products react with pi-nucleophiles in the presence of Lewis acid at C5 to provide enantiopure 4,5-disubstituted pyrrolidin-2-ones.
• Stereochemistry of allylic alkylation of the tetracarbonyliron complexes of (R)-1-acetyl-5-isopropoxy-3-pyrrolin-2-one
  作者：Wim-Jan Koot、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39930000156

  日期：——

  The two diastereoisomeric title complexes react with allyltrimethylsilane in the presence of BF3·Et2O to give nucleophilic substitution at C-5 to the corresponding 5-allyl derivatives; the reaction of the cis-complex proceeds slowly and with predominant inversion, whereas the trans-complex reacts quickly and with complete retention of configuration at C-5.

  在BF 3 ·Et 2 O的存在下，两种非对映异构体的标题配合物与烯丙基三甲基硅烷反应，在C-5处将亲核取代成相应的5-烯丙基衍生物；顺式-复合物的反应进行缓慢且具有明显的反转性，而反式-复合物反应迅速并且在C-5处完全保留构型。