3,5,6-Tri-O-benzoyl-D-glucose | 96192-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-Tri-O-benzoyl-D-glucose
• 英文别名: [(2R)-2-benzoyloxy-2-[(2R,3R,4R)-3-benzoyloxy-4,5-dihydroxyoxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 96192-02-8
• 化学式: C₂₇H₂₄O₉
• 分子量: 492.482
• InChiKey: NUZZBMVKGOEVNF-UMCYXNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-Tri-O-benzoyl-D-glucose 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,2-sulfite de 3,5,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  C-1—C-2中的非合成亚砜类环氧化物酶

  摘要：

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80080-6

文献信息

• An efficient and highly stereoselective synthesis of nucleoside derivatives from furanoid 1,2-diols
  作者：Rafael Robles、concepción Rodríguez、Isidoro Izquierdo、María T. Plaza、Antonio Mota

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00332-7

  日期：1997.9

  Reaction between suitably protected furanoid glycals 1b-4b, readily obtained from furanoid 1,2-diols (1a-4a), and different silylated pyrimidine bases, gave the corresponding 3',5'- and 3',5',6'-O-protected 2'-deoxy-2'-iodo-beta-D-xylo-pentofuranosyl 5-10 and beta-D-gluco-hexofuranosyl 11 nucleosides, respectively. Compound 5 has been transformed into its 2'-deoxy 12 and 2',3'-anhydro 14 derivatives. The high stereoselectivity of the reaction is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of furanose glycals from furanose 1,2-diols and their cyclic thiocarbonate esters
  作者：Rafael Robles Diaz、Concepción Rodríguez Melgarejo、Isidoro Izquierdo Cubero、María T. Plaza López-Espinosa

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00072-4

  日期：1997.5

  Two new methods for the synthesis of furanoid glycals are described. Both procedures were shown to be faster and cheaper that those previously reported. Protected 1,2-dihydroxypento- and hexo-furanose derivatives with the D-xylo, D-gluco and D-riba, D-allo configurations were used as starting material to afford the corresponding C-3,4 D-threo and D-erythro glycals derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthèse de nucléosides pyrimidiques non protégés en O-2′ à partir de sulfites cycliques en C-1—C-2
  作者：Christian H. Gagnieu、Alain Guiller、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80080-6

  日期：1988.9

  was readily hydrolyzed in slightly acid conditions to give in almost quantitative yield 1-(3,5,6-tri- O -benzoyl-β- d -glucofuranosyl)uracil. This new synthetic method for nucleosides unprotected at O-2′ was also tested in other sugar series. In some cases, only the 1′,2′- trans -nucleosides were obtained, but in others, small yields (3–10%) of 1′,2′- cis -nucleosides were detected. The α-to-β ratio

  摘要在没有任何催化剂的熔融过程中，用过量的双（三甲基硅）尿嘧啶处理3,5,6-三-O-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖1,2-亚硫酸盐，得到了1-（-）极好的收率。 3,5,6-三-O-苯甲酰基-2-O-三甲基甲硅烷基-β-d-葡萄糖基呋喃糖基）尿嘧啶，在弱酸性条件下容易水解，几乎可以定量得到1-（3,5,6-tri -O-苯甲酰基-β-d-葡糖呋喃糖基）尿嘧啶。在其他糖系列中也测试了这种在O-2'处未保护的核苷的新合成方法。在某些情况下，仅获得了1'，2'-顺式核苷，而在其他情况下，仅检测到了1'，2'-顺式核苷的少量收率（3-10％）。α与β之比似乎取决于反应温度。2,4-二甲氧基嘧啶还与糖1,2-亚硫酸盐和4-O-甲基-1-（3,5，