2-[4-((S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-hydroxy-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester | 207301-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-((S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-hydroxy-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[4-[(1S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxypropyl]phenyl]-2-methylpropanoate
• CAS: 207301-37-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: OJICBUCMFINBMJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-((S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-hydroxy-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst 作用下， 生成 (R)-4-[4-[4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinyl]-1-hydroxybutyl]-α,α-dimethylbenzeneacetic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性非索非那定的高效简便合成

  摘要：

  描述了一种合成外消旋和旋光性（96％ee）非索非那定的有效而实用的方法。关键的外消旋或旋光的乳糖醇中间体2由容易获得的甲苯基衍生物3制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00410-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoyl]phenyl]-2-methylpropanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (5R)-1-aza-2-bora-3-oxa-4,4-dihenyl-bicyclo<3.3.1>octane 作用下， 以85%的产率得到2-[4-((S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-hydroxy-propyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性非索非那定的高效简便合成

  摘要：

  描述了一种合成外消旋和旋光性（96％ee）非索非那定的有效而实用的方法。关键的外消旋或旋光的乳糖醇中间体2由容易获得的甲苯基衍生物3制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00410-9

文献信息

• An efficient and facile synthesis of racemic and optically active fexofenadine
  作者：Qun K. Fang、Chris H. Senanayake、H. Scott Wilkinson、Stephen A. Wald、Hui Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00410-9

  日期：1998.4

  An efficient and practical method for the synthesis of racemic and optically active (96% ee) fexofenadine is described. The key racemic or optically active lactol intermediate 2 is prepared from readily available tolyl derivative 3.

  描述了一种合成外消旋和旋光性（96％ee）非索非那定的有效而实用的方法。关键的外消旋或旋光的乳糖醇中间体2由容易获得的甲苯基衍生物3制备。