(3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 176108-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (3aR,6S,7aS)-6-(benzenesulfonylmethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 176108-67-1
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₇S
• 分子量: 510.652
• InChiKey: WDAHELKCJOCUSQ-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (2S,4S,5R)-5-Amino-2-((1E,3E,8E,10E)-pentadeca-1,3,8,10-tetraenyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从被膜Pseudodistoma kanoko人工合成鞘氨醇相关的哌啶生物碱拟distominmin C

  摘要：

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00137-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-oxo-piperidine 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 124.42h， 生成 (3aR,6S,7aS)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-6-(benzenesulfonylmethyl)-perhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C

  摘要：

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.

  DOI：

  10.1021/ol010221p

文献信息

• Stereoselective Formal Synthesis of Pseudodistomin C
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1021/ol010221p

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]Trisubstituted benzenesulfonylmethylpiperidine 4, in which the substituents are all cis to each other, is a direct synthetic precursor of the cytotoxic marine alkaloid pseudodistomin C; it has been synthesized with total diastereoselectivities from (S)-pyroglutaminol.
• Total synthesis of pseudodistomin C, a sphingosine-related piperidine alkaloid from tunicate Pseudodistoma kanoko
  作者：Yukiko Doi、Masami Ishibashi、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00137-8

  日期：1996.3

  Pseudodistomin C (1), a piperidine alkaloid isolated from the Okinawan tunicate Pseudodistoma kanoko, has been synthesized from d-serine to provide a further unambiguous evidence for the whole structure of 1 which possessed the opposite absolute configurations at the C-4 and C-5 chiral centers from those of pseudodistomins A (2) and B (3) obtained from the same tunicate.

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。