[(E)-2-(oxan-2-yl)ethenyl]boronic acid | 237735-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(E)-2-(oxan-2-yl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 237735-69-2
• 化学式: C₇H₁₃BO₃
• 分子量: 155.989
• InChiKey: JSFZCXWFMZMZAZ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(oxan-2-yl)ethenyl]boronic acid 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E,8Z,10E)-(1S,7R)-5,7,9-Trimethyl-11-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(S)-tetrahydro-pyran-2-yl-undeca-2,4,8,10-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6C16 polyene fragment of ratjadone, a potent cytotoxic metabolite from Sorangium cellulosum

  摘要：

  The Pd-catalyzed synthesis of the polyene fragment of ratjadone is described. This strategy employs the Stille-coupling for the coupling of the tetrahydropyran subunit and the Suzuki coupling for attaching the unsaturated lactone to the polyene chain. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00716-9