tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d ]bis[1,3]-dithiol-4-yl)methane | 1416175-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d ]bis[1,3]-dithiol-4-yl)methane
• 英文别名: ethyl 4-[bis(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethyl-[1,3]dithiolo[4,5-f][1,3]benzodithiol-4-yl)methyl]-2,2,6,6-tetramethyl-[1,3]dithiolo[4,5-f][1,3]benzodithiole-8-carboxylate
• CAS: 1416175-80-8
• 化学式: C₄₆H₅₂O₆S₁₂
• 分子量: 1085.71
• InChiKey: DEYZKGRPEXLTNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d']bis[1,3]dithiol-4-yl)methanol 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到tris(8-ethoxycarbonyl-2,2,6,6-tetramethylbenzo[1,2-d;4,5-d ]bis[1,3]-dithiol-4-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  构型稳定的三（四硫代芳基）甲基分子推进器

  摘要：

  三（四硫代芳基）甲醇和三（四硫代芳基）甲烷分别是三（四硫代芳基）甲基自由基的直接前体和代谢物，它们是许多磁共振应用中非常有吸引力的顺磁自旋探针。由于空间位阻，这些螺旋桨状分子在其两种对映体构象（右手和左手螺旋桨构象）之间显示出缓慢的互变。已经实现了在手性固定相上进行的合成和 HPLC 拆分。实验和理论研究了中心碳原子的杂化以及对位取代基对构象稳定性的影响。根据它们的特定结构，由外消旋化动力学决定的异构化过程的自由活化能从 24 不等。4 到 26.4 kcal mol -1 并且对应的外消旋半衰期分别为 12 和 343 小时。计算和 NOESY/交换光谱 (EXSY) 研究与三（四硫代芳基）甲醇、自由基和三（四硫代芳基）甲烷的异构化过程的双环翻转机制一致。© 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200801

文献信息

• Configurationally Stable Tris(tetrathioaryl)methyl Molecular Propellers
  作者：Benoît Driesschaert、Raphaël Robiette、Cécile S. Le Duff、Laurent Collard、Koen Robeyns、Bernard Gallez、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201200801

  日期：2012.8.9

  applications. Due to steric hindrance, these propeller-shaped molecules display slow interconversion between their two enantiomeric conformations (right-handed and left-handed propeller conformations). Syntheses and HPLC resolutions carried out on a chiral stationary phase have been achieved. The influence of the hybridization of the central carbon atom as well as the para substitutient on the conformational

  三（四硫代芳基）甲醇和三（四硫代芳基）甲烷分别是三（四硫代芳基）甲基自由基的直接前体和代谢物，它们是许多磁共振应用中非常有吸引力的顺磁自旋探针。由于空间位阻，这些螺旋桨状分子在其两种对映体构象（右手和左手螺旋桨构象）之间显示出缓慢的互变。已经实现了在手性固定相上进行的合成和 HPLC 拆分。实验和理论研究了中心碳原子的杂化以及对位取代基对构象稳定性的影响。根据它们的特定结构，由外消旋化动力学决定的异构化过程的自由活化能从 24 不等。4 到 26.4 kcal mol -1 并且对应的外消旋半衰期分别为 12 和 343 小时。计算和 NOESY/交换光谱 (EXSY) 研究与三（四硫代芳基）甲醇、自由基和三（四硫代芳基）甲烷的异构化过程的双环翻转机制一致。© 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。