(3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanenitrile | 163071-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 163071-54-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: QEKAZMMDOXDAMQ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用磺酰氯处理N，N-二苄基氨基醇会导致重排β-氯胺，β-氨基酸的前体，而不是四氢异喹啉。

  摘要：

  [反应：见正文]最近，据报道从N，N-二苄基保护的β-氨基醇开始意外地形成了3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。作者声称用甲苯磺酰氯处理会引起分子内Friedel-Crafts烷基化。在我们实验室对反应的重新检查清楚地证明了重排的氯胺取代了最初假定的四氢异喹啉结构。所研究的氯胺可用作EPC合成β-氨基腈和β-氨基酸的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol991402i
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用磺酰氯处理N，N-二苄基氨基醇会导致重排β-氯胺，β-氨基酸的前体，而不是四氢异喹啉。

  摘要：

  [反应：见正文]最近，据报道从N，N-二苄基保护的β-氨基醇开始意外地形成了3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。作者声称用甲苯磺酰氯处理会引起分子内Friedel-Crafts烷基化。在我们实验室对反应的重新检查清楚地证明了重排的氯胺取代了最初假定的四氢异喹啉结构。所研究的氯胺可用作EPC合成β-氨基腈和β-氨基酸的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol991402i

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-amino nitriles and 1,3-diamines
  作者：Manfred T. Reetz、Frank Kayser、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78493-0

  日期：1994.11

  Chiral beta-N,N-dibenzylamino nitriles Bn(2)NCH(R)CH2CN, prepared in enantiomerically pure form from alpha-amino acids, can be deprotonated and stereoselectively alkylated to afford beta-amino nitriles Bn(2)NCH(R)CH(R')CN with two stereogenic centers. LiAlH4-reduction leads to the corresponding 1,3-diamines.
• Treatment of <i>N,N</i>-Dibenzylamino Alcohols with Sulfonyl Chloride Leads to Rearranged β-Chloro Amines, Precursors to β-Amino Acids, and Not to Tetrahydroisoquinolines
  作者：Klaus Weber、Stephan Kuklinski、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/ol991402i

  日期：2000.3.1

  treatment with tosyl chlorides induced intramolecular Friedel-Crafts alkylation. Reexamination of the reactions in our laboratory clearly proved rearranged chloro amines instead of the initially assumed tetrahydoisoquinoline structures. The chloro amines investigated can be employed as highly useful intermediates for an EPC synthesis of beta-amino nitriles and beta-amino acids.

  [反应：见正文]最近，据报道从N，N-二苄基保护的β-氨基醇开始意外地形成了3-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。作者声称用甲苯磺酰氯处理会引起分子内Friedel-Crafts烷基化。在我们实验室对反应的重新检查清楚地证明了重排的氯胺取代了最初假定的四氢异喹啉结构。所研究的氯胺可用作EPC合成β-氨基腈和β-氨基酸的高度有用的中间体。