3-(甲基硫代)-6-苄基-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮 | 7338-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(甲基硫代)-6-苄基-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮
• 英文名称: 3-(methylthio)-6-benzyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 6-benzyl-3-methylthio[1,2,4]triazin-5(2H)-one；6-benzyl-3-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one；6-benzyl-3-methylsulphanyl-2H-[1,2,4]triazin-5-one；3-Methylthio-5-oxo-6-benzyl-2,5-dihydro-1,2,4-triazin；6-Benzyl-3-(methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5(2H)-one；6-benzyl-3-methylsulfanyl-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 7338-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• 分子量: 233.294
• InChiKey: UZKXPIHJBZEOAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(甲基硫代)-6-苄基-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮 在 正丁基锂 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 生成 2-Amino-6-benzyl-3-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Sanemitsu, Yuzuru; Nakayama, Yoshinori; Shiroshita, Masao, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1671 - 1675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 生成 3-(甲基硫代)-6-苄基-1,2,4-噻嗪-5(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Eid, M. M.; Hassan, R. A.; Kadry, A. M., Pharmazie, 1988, vol. 43, # 3, p. 166 - 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in Reactions of Bis-Hydrazonoyl Halides with Some Bifunctional Heterocycles
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mohie E. M. Zayed

  DOI：10.1002/jccs.200200148

  日期：2002.12

  chloride 1 reacts regioselectively with 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a, 2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b and 2-mercaptobenzimidazole 2c to give the hitherto unknown annelated 2,3-bis-(phenylhydrazono)thiazoles 6a-c, respectively. Reactions of 1 with the methylthio derivatives of such heterocycles afforded the annelated 3,3′-bis-(1,2,4-triazoles) 11a-c, respectively. Similar reaction of 1 with

  双腙酰氯 1 与 3-mercapto-1,2,4-triazole 2a、2,3-dihydro-3-thioxo-1,2,4-triazin-5(4H)-one 2b 和 2-mercaptobenzimidazole 发生区域选择性反应2c分别给出迄今未知的退火2,3-双-(苯肼基)噻唑6a-c。1 与此类杂环的甲硫基衍生物的反应分别得到退火的 3,3'-双-(1,2,4-三唑) 11a-c。1 与 2-苯基氨基-4(3H)-嘧啶酮 4 的类似反应得到 2,3-双(苯肼基)咪唑并[1,2-a]嘧啶-5(1H)-酮 16。6c 的氧化产生相应的双(苯偶氮) 衍生物 15. 讨论了所研究反应的区域化学。
• Regioselectivity in 1,5-electrocyclization of N-[as-triazin-3-yl]nitrilimines. Synthesis of s-triazolo[4,3-b]-as-triazin-7(8H)-ones
  作者：Ahmad Sami Shawali、Sobhi M Gomha

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00946-8

  日期：2002.10

  6-Benzyl-3-(arylmethylidenehydrazino)-as-triazin-5(4H)-ones 4 underwent regioselective cyclization upon treatment with either bromine in acetic acid containing sodium acetate or with ferric chloride in refluxing ethanol to give the respective s-triazolo[4,3-b]-as-triazin-7(8H)-ones 7 in overall good yields. The regioselectivity in the studied reactions was elucidated by comparison of 13C NMR spectra

  6-苄基-3-（arylmethylidenehydrazino） -作为三嗪5（4 ħ） -酮4后行区域选择性环化后用乙酸中的含有乙酸钠或用氯化铁在回流的乙醇中，得到相应的任一溴治疗小号-三唑并[4,3- b ]-作为-triazin-7（8 H）-一7的总体收率良好。通过比较7及其甲基衍生物的13 C NMR光谱与通过独立方法制备的区域异构体的13 C NMR光谱，阐明了研究反应中的区域选择性。
• Cattelain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 273,277
  作者：Cattelain

  DOI：——

  日期：——
• Khamaev, V. Kh.; Danilov, V. A.; Khannanov, R. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 825 - 829
  作者：Khamaev, V. Kh.、Danilov, V. A.、Khannanov, R. N.、Mazitova, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Shawali, Ahmad S.; Gomha, Sobhi M., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 6, p. 599 - 604
  作者：Shawali, Ahmad S.、Gomha, Sobhi M.

  DOI：——

  日期：——