3-Bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole | 214540-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-Bromo-5-fluoro-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-Methyl-3-bromo-5-fluoro-1H-1,2,4-triazole；3-bromo-5-fluoro-1-methyl-1,2,4-triazole
• CAS: 214540-44-0
• 化学式: C₃H₃BrFN₃
• 分子量: 179.979
• InChiKey: CQEWQFJHBQQXJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 5-bromo-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到5-Bromo-3-fluoro-1-methyl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  The First Versatile Synthesis of 1-Alkyl-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-3,5-dibromo-1H-[1,2,4]triazole (3) with cesium fluoride yielded selectively 1-benzyl-3-bromo-5-fluoro-1H-[1,2,4]triazole (4). Debenzylation and realkylation afforded 1-alkyl-5-bromo-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles 7, which reacted with a wide variety of nucleophiles to give 5-substituted 1-alkyl-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles.

  DOI：

  10.1055/s-1998-6080

文献信息

• The First Versatile Synthesis of 1-Alkyl-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles
  作者：Albrecht Zumbrunn

  DOI：10.1055/s-1998-6080

  日期：1998.9

  Reaction of 1-benzyl-3,5-dibromo-1H-[1,2,4]triazole (3) with cesium fluoride yielded selectively 1-benzyl-3-bromo-5-fluoro-1H-[1,2,4]triazole (4). Debenzylation and realkylation afforded 1-alkyl-5-bromo-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles 7, which reacted with a wide variety of nucleophiles to give 5-substituted 1-alkyl-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles.