(4S,5S)-4-ethenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one | 144536-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-ethenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 144536-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XJMDDSVQGPQCMP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-ethenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(R)-1-benzyloxypent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化的烯丙基和二烯环碳酸酯的氢解：光学活性高烯丙醇和烯丙醇的合成

  摘要：

  摘要 在 Pd(0) 催化剂存在下，用甲酸铵处理手性烯丙基环状碳酸酯得到具有优异区域选择性的旋光性均烯丙醇。然而，根据所使用的 Pd 配合物，在 Pd(0) 催化剂存在下二烯环碳酸酯的氢解得到共轭或非共轭 (E)-二烯醇。使用高烯丙醇 3c 作为手性合成子，合成了 (R)-(+)-eldanolide，即非洲甘蔗螟虫 Eldana saccharina 的性信息素。

  DOI：

  10.1080/00397919508010808
• 作为产物：
  描述：

  (2S, 3S)-4-O-benzyloxy-2,3-isopropylidene-dioxy-4-pentene 在 Dowex 50WX 8 resin 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (4S,5S)-4-ethenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度区域性，（E）-立体和非对映选择性S N 2'向手性烯丙基环状碳酸酯中添加有机铜盐

  摘要：

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60065-5

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of allylic cyclic carbonates with iodobenzene and hypervalent iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Kyung-Yun Jung、Chan-Hee Park、Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01704-l

  日期：1995.10

  Palladium-catalyzed arylation of allylic cyclic carbonates with iodobenzene in the presence of Pd(OAc), as catalyst afforded the phenyl-substituted allylic alcohols via palladium oxygen β-elimination. However, palladium-catalyzed arylation, alkenylation, and alkynylation of allylic cyclic carbonates with iodonium tetrafluoroborates afforded the phenyl, alkenyl, and alkynyl-substituted allylic cyclic

  在钯（OAc）存在下，钯催化烯丙基环状碳酸酯与碘苯的芳基化反应，通过钯氧β-消除作用提供苯基取代的烯丙基醇。但是，钯催化的芳基环状碳酸酯与四氟硼酸碘鎓的芳基化，烯基化和炔基化反应提供了苯基，烯基和炔基取代的烯丙基环状碳酸酯，而在水性和酸性条件下都没有还原性开环。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allylic Cyclic Carbonates with Aryl- and Vinylstannanes in Aqueous Medium
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Jae-Sun Kim、Sang-Chul Choi

  DOI：10.1080/00397919708003364

  日期：1997.4

  Abstract The palladium-catalyzed reaction of allylic cyclic carbonates with aryl-and vinyltin reagents afforded the cross-coupled products at room temperature in an aqueous medium.

  摘要 烯丙基环状碳酸酯与芳基和乙烯基锡试剂在钯催化下反应，在室温下在水性介质中得到交叉偶联产物。
• Highly regioselective palladium-mediated substitution of allylic and dienylic cyclic carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dong-Chul Park、Jae-Ho Jeon、Ho-Sik Rho、Chan-Mo Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85219-7

  日期：1994.4

  Reaction of chiral allylic and dienylic cyclic carbonates with various nucleophiles in the presence of (PPh3)4Pd as a catalyst afforded α-, γ-, or ε-substituted products with high regio-, (E)-stereo-, and diastereoselectivity depending on nucleophiles.

  在催化剂存在下（PPh 3）4 Pd的存在下，手性烯丙基和二烯基环状碳酸酯与各种亲核试剂的反应生成具有高区域，（E）-立体和非对映选择性的α-，γ-或ε-取代产物取决于亲核试剂。
• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING REACTION OF VINYL EPOXIDES, DIOL ACETONIDES, AND DIOL CARBONATES WITH ORGANOBISMUTH COMPOUNDS
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Young-Taek Hong、Moon-Sung Kim、Sung-Won Lee、Jung-Hee Jung

  DOI：10.1081/scc-100104838

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed arylation reaction of vinyl epoxides with organobismuth compounds afforded the aryl-substituted (E)-allylic alcohols via ring opening of epoxides. Alternatively, the palladium-catalyzed reaction of diol acetonides and carbonates with bismuth derivatives afforded the aryl-substituted diol acetonides and carbonates without ring opening.

  钯催化的乙烯基环氧化物与有机铋化合物的芳基化反应通过环氧化物的开环得到芳基取代的 (E)-烯丙醇。或者，二醇丙酮化物和碳酸酯与铋衍生物的钯催化反应得到芳基取代的二醇丙酮化物和碳酸酯而没有开环。
• Ruthenium-Catalyzed Allylic Substitution of Allylic Cyclic Carbonates
  作者：Suk-Ku Kang、Dae-Yeun Kim、Ryung-Kee Hong、Pil-Su Ho

  DOI：10.1080/00397919608004631

  日期：1996.9

  Abstract Allylic substitution of allylic cyclic carbonates with PhSH or PhOH in the presence of CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) afforded (E)-allylic alcohol and erythro-β-hydroxy thiophenoxide or phenoxide respectively, via external attack of nucleophiles to π-allyl ruthenium complex.

  摘要 在 CpRu(PPh3)2Cl (5 mol %) 存在下，烯丙基环状碳酸酯被 PhSH 或 PhOH 烯丙基取代，通过亲核试剂对 π 的外部攻击，分别得到 (E)-烯丙醇和赤型-β-羟基噻吩氧化物或苯氧化物。 -烯丙基钌络合物。