(R)-O-methyl-N-tert-butanesulfinyl acetimidate | 477893-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-O-methyl-N-tert-butanesulfinyl acetimidate
• 英文别名: methyl (1E)-N-[(R)-tert-butylsulfinyl]ethanimidate
• CAS: 477893-28-0
• 化学式: C₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 177.268
• InChiKey: ZOFNYBBXRGVQPF-LXSSAFMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-O-methyl-N-tert-butanesulfinyl acetimidate 在 正丁基锂 、 氰化钠 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 44.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-Alkylation of N‘-tert-Butanesulfinyl Amidines. Application to the Total Synthesis of (6R,7S)-7-Amino-7,8-dihydro-α-bisabolene

  摘要：

  A highly diastereoselective alpha-alkylation of N'-tert-butanesulfinyl amidines has been developed along with methods for converting the alkylation products to enantiomerically enriched amines that incorporate both alpha- and beta-stereocenters. The utility of this chemistry is further demonstrated by the first asymmetric synthesis of the antimicrobial marine natural product (6R,7S)-7-amino-7,8-dihydro-alpha-bisabolene.

  DOI：

  10.1021/ja044753n
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-O-methyl-N-tert-butanesulfinyl acetimidate
  参考文献：
  名称：

  双（亚磺酰基）亚氨基am配体在铜催化的Diels-Alder反应中的制备及应用。

  摘要：

  描述了基于亚磺酰基亚胺官能团的新型配体的设计和制备。特别地，报道了双（亚磺酰基）亚氨基am（siam）配体的有效和模块化的合成。合成序列的多功能性通过制备各种类似物来证明，以探索关于配体骨架的取代对催化活性的影响。siam配体在不对称催化中的效用在Cu（II）催化的Diels-Alder反应中得到了证明，其中报道了一系列N-酰基氧杂唑烷酮二烯亲和体和二烯底物组合的高度对映和非对映选择性反应。特别值得注意的是这些不对称催化剂对涉及具有挑战性和相对不反应性的无环二烯底物的反应的效率。最后，

  DOI：

  10.1021/jo020524c

文献信息

• Asymmetric α-Alkylation of <i>N</i><i>‘</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Amidines. Application to the Total Synthesis of (6<i>R</i>,7<i>S</i>)-7-Amino-7,8-dihydro-α-bisabolene
  作者：Takuya Kochi、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja044753n

  日期：2004.12.1

  A highly diastereoselective alpha-alkylation of N'-tert-butanesulfinyl amidines has been developed along with methods for converting the alkylation products to enantiomerically enriched amines that incorporate both alpha- and beta-stereocenters. The utility of this chemistry is further demonstrated by the first asymmetric synthesis of the antimicrobial marine natural product (6R,7S)-7-amino-7,8-dihydro-alpha-bisabolene.
• The Preparation and Utility of Bis(sulfinyl)imidoamidine Ligands for the Copper-Catalyzed Diels−Alder Reaction
  作者：Timothy D. Owens、Andrew J. Souers、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo020524c

  日期：2003.1.1

  The design and preparation of a novel class of ligands based on the sulfinyl imine functionality is described. In particular, an efficient and modular synthesis of bis(sulfinyl)imidoamidine (siam) ligands is reported. The versatility of the synthetic sequence is demonstrated by the preparation of various analogues to explore the effect of substitution about the ligand framework on catalytic activity

  描述了基于亚磺酰基亚胺官能团的新型配体的设计和制备。特别地，报道了双（亚磺酰基）亚氨基am（siam）配体的有效和模块化的合成。合成序列的多功能性通过制备各种类似物来证明，以探索关于配体骨架的取代对催化活性的影响。siam配体在不对称催化中的效用在Cu（II）催化的Diels-Alder反应中得到了证明，其中报道了一系列N-酰基氧杂唑烷酮二烯亲和体和二烯底物组合的高度对映和非对映选择性反应。特别值得注意的是这些不对称催化剂对涉及具有挑战性和相对不反应性的无环二烯底物的反应的效率。最后，