(1S)-1-[(1R,11S,12S,17R)-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,8-tetraen-12-yl]ethanol | 209262-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: (1S)-1-[(1R,11S,12S,17R)-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,8-tetraen-12-yl]ethanol
• CAS: 209262-91-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂OS
• 分子量: 342.505
• InChiKey: MCXFKPYPBRNHIE-ZJQXPNLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,11S,12S,17R)-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,8-tetraen-12-yl]ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S)-1-[(1R,9R,11S,12S,17R)-8-acetyl-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-trien-12-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,12S,13S)-15-benzyl-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraen-13-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(1R,11S,12S,17R)-16-ethylsulfanyl-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6,8-tetraen-12-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-19（S）-乙酰氧基-N 1-乙酰基-20-表柔比丁定的合成

  摘要：

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00597-8

文献信息

• Enantio- and diastereocontrolled synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine
  作者：Kogyoku Shin、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00597-8

  日期：1998.5

  An enantiocontrolled route to the 19-oxygenated pentacyclic Strychnos alkaloids has been demonstrated by the stereoselective synthesis of (−)-19(S)-acetoxy-N1-acetyl-20-epitubifolidine

  一个enantiocontrolled路线19充氧五环马钱子生物碱已经证明通过的立体选择性合成（ - ） - 19（小号）乙酰氧基Ñ 1 -乙酰基20-epitubifolidine