(R,E)-5-methyl-1,2,6-octatriene | 154079-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 叠烯 - 无环联烯
• 英文名称: (R,E)-5-methyl-1,2,6-octatriene
• CAS: 154079-26-2
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: JYHJZQSFCLMIIX-IWGCBNPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-5-methyl-1,2,6-octatriene 生成 (R,E)-4-methyl-3-methylene-1,5-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 2, S 495-505

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-[(2R,3S,4R)-3,4-dibromo-2-methylpentyl]cyclopropane 生成 (R,E)-5-methyl-1,2,6-octatriene
  参考文献：
  名称：

  Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 2, S 495-505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stabilization of a putative cyclohexane-1,4-diyl intermediate elicits an antarafacial Cope rearrangement via a stepwise mechanism. Pyrolysis of (R,E)-5-methyl-1,2,6-octatriene to 4-methyl-3-methylene-1,5-heptadiene
  作者：Tania Elaine Wessel、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00081a009

  日期：1994.1

  The pyrolysis of (E)-5-methylocta-1,2,6-triene (1) has been designed to bring to light a stepwise Cope rearrangement by stabilization of the putative biradical intermediate. Compound 1 rearranges to (E)-4-methyl-3-methylene-1,5-heptadiene ((E)-3) with the Arrhenius parameters E a =31.7 kcal/mol and log A 10.6 (A in s -1 ). (R,E)-5-Methylocta-1,2,6-triene ((R,E)-1), 90.8±0.8% enantiomerically pure,

  (E)-5-methylocta-1,2,6-triene (1) 的热解旨在通过稳定假定的双自由基中间体来揭示逐步 Cope 重排。化合物 1 重排为 (E)-4-甲基-3-亚甲基-1,5-庚二烯 ((E)-3)，Arrhenius 参数 E a =31.7 kcal/mol 和 log A 10.6 (A in s -1 ) . (R,E)-5-Methylocta-1,2,6-triene ((R,E)-1), 90.8±0.8% 对映体纯度，在 440 K 下热解得到 (R,E)-3，62% ee，对应于重排为 E 产物时对映体特异性的 68% 保留。因此，一个烯丙基单元的面侧参与约占反应的 16%
• Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 2, S 495-505
  作者：Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A.

  DOI：——

  日期：——