[2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate | 175293-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 175293-44-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₄SSe
• 分子量: 363.216
• InChiKey: OUJKUHUQLDOCHP-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 、 [2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate 在 甲醇 作用下， 生成 3-[2-((S)-1-hydroxypropyl)phenyl]selenyl-2-phenyl-3H-dihydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  新型高效手性硒亲电试剂。

  摘要：

  从现有的起始原料中分几步制备新的手性二硒化物。从这些二硒化物生成的硒亲电子试剂用于烯烃的高效立体选择性分子间和分子内官能化。取代模式影响手性侧链中的立体选择性和羟基部分的保护，从而导致硒基化反应中选择性和产率的提高。在第二邻位的另外的取代基也是有利的。获得具有高达96％de的加成产物。在一定程度上也研究了亲核试剂对烯烃亚硒化反应的影响。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1125::aid-chem1125>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-bis[2-(1-hydroxypropyl)phenyl] diselenide 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [2-[(1S)-1-hydroxypropyl]phenyl]selanyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Wirth, Thomas, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 16, p. 1872 - 1873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Membrine
  作者：Thomas Wirth

  DOI：10.1002/jlac.199719970616

  日期：1997.6

  oxyselenenylation reactions of alkenes with functionalized nucleophiles. This reaction allows the synthesis of addition products 4, 6 and 10 with the selenium functionality as precursors for an intramolecular radical cyclization. This strategy is applied to the first total synthesis of optically pure (+)-membrine (13) by a short synthetic sequence.

  容易获得的旋光性二硒化物1被转化为手性硒亲电试剂2，并用于烯烃与官能化亲核试剂的氧硒烯化反应。该反应允许合成具有硒官能度的加成产物4、6和10，作为分子内自由基环化的前体。通过短合成序列将该策略应用于光学纯的（+）-膜（13）的第一个全合成。
• Chiral Diselenides in the Total Synthesis of (+)-Samin
  作者：Thomas Wirth、Klaus J. Kulicke、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1021/jo952093m

  日期：1996.1.1

  to catalytic reactions in the synthesis of substituted tetrahydrofuran derivatives: The selenium compound 1 was used in catalytic amounts for a rapid access to chiral diselenide 3. The efficient stereoselective addition to alkene 5 yields product 8 with a selenium functionality as a precursor for an intramolecular radical cyclization. In this way a short total synthesis of (+)-samin (11), a naturally

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。
• Mechanistic Course of the Asymmetric Methoxyselenenylation Reaction
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale、Martin Spichty

  DOI：10.1021/ja974177d

  日期：1998.4.1

  competition experiments it was shown that the formation of these intermediates is reversible. The seleniranium ions of type 20 + formed by addition of chiral selenium electrophiles to alkenes are the decisive intermediates in the asymmetric methoxyselenenylation reaction. Their stabilities are strongly dependent on the strength of the selenium-heteroatom interaction. This was shown experimentally, because

  在烯烃的烷氧基硒基化反应中，形成中间体硒离子 1。在竞争实验中表明这些中间体的形成是可逆的。通过将手性硒亲电子试剂加成到烯烃上形成的 20 + 型硒离子是不对称甲氧基硒基化反应中的决定性中间体。它们的稳定性强烈依赖于硒-杂原子相互作用的强度。这是通过实验证明的，因为已经使用了一种独立的方法来合成不同的非对映硒离子。此外，还进行了计算以确定非对映体硒离子 20 + 的相对稳定性。从计算中获得的结果支持了实验结果。