tris(Z-styryl)phosphine | 123492-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(Z-styryl)phosphine
• 英文别名: (Z,Z,Z)-tristyrylphosphine；tri((Z)-styryl)phosphine；tris[(Z)-2-phenylethenyl]phosphane
• CAS: 123492-95-5
• 化学式: C₂₄H₂₁P
• 分子量: 340.404
• InChiKey: ITCDNAPYHHTRBG-JFJOQQEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(Z-styryl)phosphine 在 sulfur 作用下， 以68%的产率得到Z,Z,Z-tristyrylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Gusarova, N. K.; Trofimov, B. A.; Malysheva, S. F., Doklady Chemistry, 1989, vol. 305, # 1-6, p. 86 - 89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 作用下， 生成 tris(Z-styryl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  在强碱性体系中从磷红和磷化氢生成磷化物阴离子以形成有机膦和 - 氧化物

  摘要：

  摘要 在强碱作用下由磷红或膦生成磷化物阴离子，然后与有机卤化物、亲电烯烃和炔烃反应被证明是制备单、二或三有机基膦或氧化膦的最直接和可控的途径。结构多样。

  DOI：

  10.1080/10426509608545225

文献信息

• Ca^II, Yb^IIand Sm^IIBis(Amido) Complexes Coordinated by NHC Ligands: Efficient Catalysts for Highly Regio‐ and Chemoselective Consecutive Hydrophosphinations with PH₃
  作者：Ivan V. Lapshin、Ivan V. Basalov、Konstantin A. Lyssenko、Anton V. Cherkasov、Alexander A. Trifonov

  DOI：10.1002/chem.201804549

  日期：——

  styrene, 2‐vinylpyridine and phenylacetylene with PH3 catalyzed by bis‐(amido) complexes [(Me3Si)2N]2M(NHC)2 (M=Ca, Yb, Sm) coordinated by NHC ligands is described. The reactions of styrene with PH3 proceed under mild conditions in quantitative yields to afford only anti‐Markovnikov product and allow for the chemoselective synthesis of primary, secondary and tertiary phosphines. Addition of phenylacetylene

  双（酰胺基）配合物[（Me 3 Si）2 N] 2 M（NHC）2（M = Ca，Yb，Sm）配位催化的PH 3苯乙烯，2-乙烯基吡啶和苯乙炔分子间氢磷酸化的第一个实例描述了NHC的配体。苯乙烯与PH 3的反应在温和的条件下以定量收率进行，仅提供抗马尔可夫尼可夫产物，并允许化学选择性合成伯，仲和叔膦。在PH 3中加入苯乙炔无论初始摩尔底物比例是什么，都会导致三（Z-苯乙烯基）叔膦的排他性形成。证明了路易斯碱与预催化剂中的金属离子配位对在PH 3苯乙烯加氢磷酸化反应中的关键作用。还发现游离的NHC能够促进向苯乙烯中添加PH 3，但是与金属络合物相比，它们提供的反应速率要低得多。
• Base-Catalyzed Addition of Phosphine to Aryl- and Hetarylethynes. An Efficient Method for the Preparation of 2-Substituted Trivinylphosphines
  作者：B. A. Trofimov、N. K. Gusarova、S. N. Arbuzova、S. F. Malysheva、R. den Besten、L. Brandsma

  DOI：10.1055/s-1995-3920

  日期：1995.4

  A number of Z,Z,Z-tris(1-alkenyl)phosphines 2 have been obtained in good yields from phosphine and acetylenes in the super-base system potassium hydroxide/hexamethylphosphoric triamide.

  在氢氧化钾/六甲基磷三酰胺超碱体系中，由膦和乙炔以良好的收率获得了许多Z,Z,Z-三(1-烯基)膦2。
• Alkylation of phosphine PH3 generated from red phosphorus
  作者：Delphine Semenzin、Guita Etemad-Moghadam、Dominique Albouy、Max Koenig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76889-4

  日期：1994.5

  The generation of phosphine PH3 by alkaline hydrolysis of red phosphorus is realized. The subsequent alkylation of PH3 by terminal alkenes and alkynes in basic media leading to the corresponding aliphatic and vinylic phosphine derivatives can occur by two-steps or one-pot reaction by a Michael-like reaction mechanism.

  实现了通过红磷的碱性水解生成膦PH 3。在碱性介质中，末端烯烃和炔烃随后将PH 3烷基化，生成相应的脂族和乙烯基膦衍生物，可通过两步反应或一锅反应通过迈克尔样反应机理进行。
• Pt(II) and Pd(II) Complexes with (2-Bromo-1-phenylvinyl)diphenylphosphine and Tris(Z-styryl)phosphine
  作者：A. I. Reznikov、I. M. Savin、M. N. Krivchun、N. K. Skvortsov、B. G. Sukhov、S. F. Malysheva

  DOI：10.1007/s11176-005-0300-4

  日期：2005.5

  Methods were developed for selective synthesis of geometric isomers of Pt(II) and Pd(II) complexes with (2-bromo-1-phenylvinyl)diphenylphosphine and tris(Z-styryl)phosphine.

  开发了选择性合成铂(II)和钯(II)与(2-溴-1-苯基乙烯基)二苯基膦和三(Z-苯乙烯基)膦配合物几何异构体的方法。
• Trofimov, B. A.; Gusarova, N. K.; Malysheva, S. F., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 271 - 274
  作者：Trofimov, B. A.、Gusarova, N. K.、Malysheva, S. F.、Rakhmatulina, T. N.、Voronkov, M. G.、et al.

  DOI：——

  日期：——