(S)-2-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one | 212205-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2S)-2-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 212205-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₃
• 分子量: 297.148
• InChiKey: FXQXVAOZPSZUGS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-Methoxymethoxy-1-vinyl-tetradecyloxy)-acetic acid (2S,4S)-2-(4-bromo-benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Muconin by Efficient Assembly of Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810765
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 [(p-bromobenzyl)oxy]acetaldehyde 在 Jacobsen's catalyst 作用下， 生成 (S)-2-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Muconin by Efficient Assembly of Chiral Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9810765

文献信息

• Asymmetric cycloaddition reactions
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US06369223B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention relates to a process for stereoselective cycloaddition reactions which generally comprises a cycloaddition reaction between a pair of substrates, each either chiral or prochiral, that contain reactive &pgr;-systems, in the presence of a non-racemic chiral catalyst, to produce a stereoisomerically enriched product. The present invention also relates to novel asymmetric catalyst complexes comprising a metal and an asymmetric tridentate ligand.

  本发明涉及一种立体选择性环加成反应过程，该过程通常包括在一对含有反应性π系统的底物之间进行环加成反应，每个底物要么是手性的，要么是潜手性的，在非对映体手性催化剂的存在下，产生立体异构体富集的产品。本发明还涉及新颖的非对称催化剂配合物，包括一个金属和一个非对称三齿配体。
• Total Synthesis of Muconin by Efficient Assembly of Chiral Building Blocks
  作者：Scott E. Schaus、Jonas Brånalt、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jo9810765

  日期：1998.7.1