(1S,3R,4S,5R,6R,7R)-4,6,7-trihydroxy-3,4,5-tri-(benzyloxymethyl)-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 172790-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-4,6,7-trihydroxy-3,4,5-tri-(benzyloxymethyl)-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-1-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,6,7-triol
• CAS: 172790-43-1
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈
• 分子量: 536.622
• InChiKey: CHWYOMFMLPHZSD-FNBYOJNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-4,6,7-trihydroxy-3,4,5-tri-(benzyloxymethyl)-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-6,7-bis-benzoyloxy-4-hydroxy-1-methyl-3,4,5-trihydroxymethyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'S,5'R)-2-[(2',3',4',5'-bis-(di-O-isopropylidene))-6'-benzyloxy-3',4'-bis-(benzyloxymethyl)-1'-hydroxy-hexyl]-2-methyl-1,3-dithiane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R,7R)-4,6,7-trihydroxy-3,4,5-tri-(benzyloxymethyl)-1-methyl-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m

文献信息

• Total synthesis of (+)-zaragozic acid C
  作者：Alan Armstrong、Lyn H. Jones、Paul A. Barsanti

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00485-7

  日期：1998.5

  A total synthesis of (+)-zaragozic acid C is described. Key steps are an acid-mediated acetonide deprotection-dithiane removal-ketalisation procedure, providing selectively the 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core of the natural product, and the simultaneous introduction of the C3, C4 and C5 carboxylic acids via triple oxidation.

  描述了（+）-杜鹃花酸C的全合成。关键步骤是酸介导的脱保护丙酮二噻烷去除-缩酮化过程中，有选择地提供的2,8-二氧杂双环[3.2.1]天然产物的辛烷核心，和同时引入C3的，C4和C5的羧酸通过三重氧化。
• Total Synthesis of (+)-Zaragozic Acid C
  作者：Alan Armstrong、Paul A. Barsanti、Lyn H. Jones、Ghafoor Ahmed

  DOI：10.1021/jo000700m

  日期：2000.10.1

  of (+)-zaragozic acid C is described. Key features of the synthesis are the use of a double Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction of diene 6 to control stereochemistry at four contiguous stereocenters from C3 to C6; the introduction of the C1-side chain by reaction between the anion derived from the dithiane monosulfoxide 27 and the core aldehyde 12; a high yielding, acid-mediated simultaneous

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。