3-(癸氨基)苯酚 | 23568-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(癸氨基)苯酚
• 英文名称: 3-(decylamino)phenol
• CAS: 23568-97-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: JRAGHIJLFBCROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(癸氨基)苯酚 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-decylaminocoumarin-4-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  7-Alkylaminocoumarin-4-acetic acids as fluorescent probe for studies of drug-binding sites on human serum albumin.

  摘要：

  合成了9种具有不同烷基链长度的7-烷基氨基香豆酸-4-乙酸（I-IX），作为人血清白蛋白（HSA）药物结合位点特征化的荧光探针。在HSA存在下，I-IX的荧光被猝灭或增强，发射最大值向短波长移动。通过分析Scatchard和Job图，确定了与HSA结合的探针I-IX的结合常数和结合位点数量。竞争位移研究的结果表明，测试的探针的主要结合位点为HSA的位点2（地西泮位点）。利用探针IV的发射最大值与Z值之间的关系估算了位点2的极性，发现其与乙腈的极性相当。根据使用Corey-Pauling-Koltun分子模型获得的探针VIII的分子大小，简单尝试估算位点2区域，表明位点2的疏水裂缝深度约为21-25 Å。结合福斯特公式，基于荧光能量转移，估算HSA中孤立的色氨酸残基与结合在位点2的探针之间的距离为15-17 Å。目前的数据表明，I-IX作为荧光探针用于HSA位点2的特征化是有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.724
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基癸烷 、 间苯二酚 在 calcium chloride 作用下， 生成 3-(癸氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  7-Alkylaminocoumarin-4-acetic acids as fluorescent probe for studies of drug-binding sites on human serum albumin.

  摘要：

  合成了9种具有不同烷基链长度的7-烷基氨基香豆酸-4-乙酸（I-IX），作为人血清白蛋白（HSA）药物结合位点特征化的荧光探针。在HSA存在下，I-IX的荧光被猝灭或增强，发射最大值向短波长移动。通过分析Scatchard和Job图，确定了与HSA结合的探针I-IX的结合常数和结合位点数量。竞争位移研究的结果表明，测试的探针的主要结合位点为HSA的位点2（地西泮位点）。利用探针IV的发射最大值与Z值之间的关系估算了位点2的极性，发现其与乙腈的极性相当。根据使用Corey-Pauling-Koltun分子模型获得的探针VIII的分子大小，简单尝试估算位点2区域，表明位点2的疏水裂缝深度约为21-25 Å。结合福斯特公式，基于荧光能量转移，估算HSA中孤立的色氨酸残基与结合在位点2的探针之间的距离为15-17 Å。目前的数据表明，I-IX作为荧光探针用于HSA位点2的特征化是有用的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.724

文献信息

• Synthesis and photophysical studies of new benzo[a]phenoxazinium chlorides as potential antifungal agents
  作者：M. Inês P.S. Leitão、B. Rama Raju、Sarala Naik、Paulo J.G. Coutinho、Maria João Sousa、M. Sameiro T. Gonçalves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.065

  日期：2016.8

  A set of four new benzo[a]phenoxazinium chlorides possessing ethyl, propyl, decyl and tetradecyl groups at the 9-amino function of the heterocycle along with a propyl group at the 5-amino position was efficiently synthesized. These compounds displayed fluorescence with maximum emission wavelengths of 673 and 685 nm, in anhydrous ethanol and water. All the benzo[a]phenoxazines were evaluated against

  有效地合成了一组四个新的苯并[ a ]苯恶嗪氯化物，它们在杂环的9-氨基官能团上具有乙基，丙基，癸基和十四烷基以及在5-氨基位置上具有丙基。这些化合物在无水乙醇和水中显示出最大发射波长为673和685 nm的荧光。在肉汤微量稀释试验中，针对酵母酵母对所有苯并[ a ]吩恶嗪进行了评估。发现它们的抗真菌活性取决于脂族链长度的变化。化合物7的最高MIC活性为1.56μM 包括在杂环核心的9-氨基位置上的二烷基化丙基取代基和在5-氨基位置上的丙基链。
• US4200466A
  申请人：——

  公开号：US4200466A

  公开（公告）日：1980-04-29