benzyl (2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate | 434952-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate
• CAS: 434952-60-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: NFKZGPAOKMIDBC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate 在 catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2,3-dimethyl-2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/

  摘要：

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。

  DOI：

  10.1039/b107691b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 D-山梨糖 、 hydroxynitrile lyase from Hevea brasilensis 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/

  摘要：

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。

  DOI：

  10.1039/b107691b