3-(羟基甲基)-1H-吲唑-1-羧酸,1,1-二甲基乙酯 | 882188-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 3-(羟基甲基)-1H-吲唑-1-羧酸,1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: N-Boc-3-羟甲基吲唑
• 英文名称: 1-Boc-3-(hydroxymethyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-3-hydroxymethylindazole；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indazole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(hydroxymethyl)indazole-1-carboxylate
• CAS: 882188-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: ZUTFTIKZPUYKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-1H-吲唑-1-羧酸,1,1-二甲基乙酯 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anticancer activity evaluation of indazolyl-substituted piperidin-4-yl-aminopyrimidines

  摘要：

  Based on our previous work, a series of indazolyl-substituted piperidin-4-yl-aminopyrimidines, which were firstly used as anti-HIV agents, were evaluated for their anticancer potency in five cancer cell lines. Notably, they exhibited excellent activities with IC50 values ranging from 2.29 to 22.89 mu M in H1975 cells, among which 6c-e displayed lower cytotoxicity to normal lung cells than gefitinib. Furthermore, the typical compound 6e, which was fourfold more potent than gefitinib in H1975 cell line, was tested for its ability to inhibit H1975 cell migration. The results revealed that 6e showed superior anti-migration activity to gefitinib. In order to investigate the cytotoxicity of 6e in H1975 cells, AO/EB staining experiment was carried out and the results indicated 6e could induce cell apoptosis in a concentration-dependent manner. It is worth noting that comparing with first-generation EGFR inhibitors this series of compounds showed better anti-mutation activity, even if they lack acrylamide moiety which is regarded as necessary for anti-mutation potency in second or third-generation inhibitors. These findings indicate that it might be a new concept to explore noncovalent and high-affinity inhibitors with excellent anti-mutation potency.

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02531-6
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(羟基甲基)-1H-吲唑-1-羧酸,1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] EPHA4 CYCLIC PEPTIDE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] ANTAGONISTES PEPTIDIQUES CYCLIQUES DE L'EPHA4 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了化合物及其使用方法，用于调节EphA4受体活性。在一个方面，提供了一种治疗或预防由EphA4介导的疾病或紊乱的方法，包括向需要的受试者施用本文描述的化合物的治疗有效量，包括某些实施例，或结构式(I)，(l-A)，(II)，(III)，(IV)，(IV-1)，(V)，(Vl-A)，(Vl-B)，(VII-1)，(VII-2)，(VIII-1)，或(VIII-2)，或其对映体，对映体混合物，两个或更多对映异构体混合物，或其同位素变体；或其药学上可接受的盐，溶剂合物或水合物。

  公开号：

  WO2019213620A1

文献信息

• [EN] [6,6] FUSED BICYCLIC HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC8 BICYCLIQUE [6,6] FUSIONNÉE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017040963A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention is directed to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, hydrates, tautomers, or isomers or thereof, wherein R1, R2, R2', L, X, W, Y1,Y2, Y3, and Y4 are described herein.

  本发明涉及以下式I的化合物：及其药用可接受的盐、前药、溶剂合物、水合物、互变异构体、或其同分异构体，其中R1、R2、R2'、L、X、W、Y1、Y2、Y3和Y4如本文所述。
• Supramolecular Luminescent Lanthanide Dimers for Fluoride Sequestering and Sensing
  作者：Tao Liu、Aline Nonat、Maryline Beyler、Martín Regueiro‐Figueroa、Katia Nchimi Nono、Olivier Jeannin、Franck Camerel、François Debaene、Sarah Cianférani‐Sanglier、Raphaël Tripier、Carlos Platas‐Iglesias、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1002/anie.201404847

  日期：2014.7.7

  Lanthanide complexes (Ln=Eu, Tb, and Yb) that are based on a C2‐symmetric cyclen scaffold were prepared and characterized. The addition of fluoride anions to aqueous solutions of the complexes resulted in the formation of dinuclear supramolecular compounds in which the anion is confined into the cavity that is formed by the two complexes. The supramolecular assembly process was monitored by UV/Vis

  制备并表征了基于C 2对称细胞周期支架的镧系元素络合物（Ln = Eu，Tb和Yb）。向配合物的水溶液中添加氟阴离子导致形成双核超分子化合物，其中阴离子被限制在由两种配合物形成的空腔中。超分子组装过程通过UV / Vis吸收，发光，NMR光谱和高分辨率质谱进行监测。铕二聚体的X射线晶体结构，发现该支架的结构由欧盟协同效应稳定 ˚F Eu架桥动机，π堆积相互作用和四组分氢键网络控制着两个[EuL]实体在氟离子周围的组装。水中的强缔合使得氟化物的发光感测降至24 n M的检测极限。
• 一种制备1-叔丁氧基羰基-3-羟甲基吲唑的方 法及应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN104876872B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种大规模制备1‑叔丁氧基羰基‑3‑羟甲基吲唑的方法，该方法以3‑吲唑甲酸酯为起始原料，用叔丁氧基羰基(Boc)保护氨基后，采用硼氢化钠和催化剂在室温下还原酯基为醇而得到1‑叔丁氧基羰基‑3‑羟甲基吲唑；本发明具有反应试剂廉价易得，反应条件温和，操作工艺简单，后处理简便，所得产品纯度和收率高，适合工业化大规模生产等特点，本发明制得的1‑叔丁氧基羰基‑3‑羟甲基吲唑可用于制备具有生物活性的化合物。
• [6,6] fused bicyclic HDAC8 inhibitors
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US10029995B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present invention is directed to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, hydrates, tautomers, or isomers or thereof, wherein R1, R2, R2′, L, X, W, Y1, Y2, Y3, and Y4 are described herein.

  本发明涉及式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐、原药、溶液剂、水合物、同分异构体或异构体，其中 R1、R2、R2′、L、X、W、Y1、Y2、Y3 和 Y4 如本文所述。
• [6,6] Fused bicyclic HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10370343B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention is directed to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, hydrates, tautomers, or isomers or thereof, wherein R1, R2, R2′, L, X, W, Y1, Y2, Y3, and Y4 are described herein.

  本发明涉及式 I 的化合物： 及其药学上可接受的盐、原药、溶液剂、水合物、同分异构体或异构体，其中 R1、R2、R2′、L、X、W、Y1、Y2、Y3 和 Y4 如本文所述。