16-Methoxycarbonyl-8-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylic acid | 57744-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 16-Methoxycarbonyl-8-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylic acid
• CAS: 57744-60-2；57794-05-5；57794-06-6；57794-07-7
• 化学式: C₂₉H₂₆O₄
• 分子量: 438.523
• InChiKey: VMNFJXDDTYNSLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Methoxycarbonyl-8-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 C₂₉H₂₆O₄
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十六. 关于 sp3-sp3 碳键的稳定旋转异构体的分离

  摘要：

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2592
• 作为产物：
  描述：

  9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)anthracene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 16-Methoxycarbonyl-8-(2-methyl-1-phenylpropan-2-yl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及四面体碳的受限旋转。十六. 关于 sp3-sp3 碳键的稳定旋转异构体的分离

  摘要：

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2592

文献信息

• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XVI. Isolation of Stable Rotamers about an sp³-sp³Carbon Bond
  作者：Gaku Yamamoto、Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.2592

  日期：1975.9

  Both antiperiplanar and synclinal rotamers resulted from the restricted rotation about a C–C single bond between the bridgehead t-alkyl group and the skeleton of 9-(1,1-dimethyl-2-phenylethyl)-11-methoxycarbonyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-12-carboxylic acid are isolated. Optical resolution of the synclinal rotamer is successfully performed by way of the mono-(−)-menthyl esters and a pair of

  反周向旋转异构体和向斜旋转异构体均由桥头叔烷基与 9-(1,1-二甲基-2-苯乙基)-11-甲氧基羰基-9,10-骨架之间的 C-C 单键旋转受限引起分离出二氢-9,10-乙烯蒽-12-羧酸。向斜旋转异构体的光学拆分成功地通过单-(-)-薄荷酯和一对酸的对映异构体 [α]D32±24.7° 被分离为稳定实体。发现二甲酯旋转异构体之间相互转化的活化能为 33.2 kcal/mol，频率因子为 1013.3 s-1。