(3aS,4S,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 205743-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 205743-82-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅SSi
• 分子量: 448.656
• InChiKey: SPAMVWYWIZIDGS-HLAWJBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7aR)-5-Ethynyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷系统是合成修饰的环状维生素D 3类似物的有价值的起始原料

  摘要：

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01414-2
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 在 正丁基锂 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7aR)-6-(benzenesulfonyl)-5-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烷系统是合成修饰的环状维生素D 3类似物的有价值的起始原料

  摘要：

  维生素D 3的A环片段类似物的完全立体选择性合成已从7-氧杂降冰片二砜开始以光学纯净的形式实现。关键步骤是氧桥的烷基化裂解，以产生高度氧化的环己烯基砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01414-2

文献信息

• One pot michael addition, vinylsulfone isomerization and alkynyl to alkenyl triple bond reduction. Synthesis of a carbasugar related to Rancinamycin III
  作者：Odón Arjona、Cristina Borrallo、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00109-9

  日期：1998.4

  Cyclohexenylsulfones 2 show a different behaviour in their reactions with Na/MeOH system depending on the nature of protecting groups R. In the case of R = TMS, the observed sequence Michael addition-vinylsulfone isomerization-alkynyl to alkenyl reduction has been used for the synthesis of a carbasugar related to the antibiotic Rancinamycin III. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.