甲基苯基[4-(三氟甲基)苯基]甲基碳酸酯 | 1012862-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基苯基[4-(三氟甲基)苯基]甲基碳酸酯
• 英文名称: methyl phenyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl carbonate
• 英文别名: Methyl [phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl] carbonate；methyl [phenyl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl] carbonate
• CAS: 1012862-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: TWCKYBLPRQGAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基[4-(三氟甲基)苯基]甲基碳酸酯 、 苯硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,5-双(二苯基膦)戊烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以64%的产率得到((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids:  A New Access to Triarylmethanes

  摘要：

  Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids proceeded in the presence of [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2)-DPPPent (1,5-bis(diphenylphosphino)pentane) catalyst, yielding a variety of triarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/ol800078j
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-二苯甲醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到甲基苯基[4-(三氟甲基)苯基]甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids:  A New Access to Triarylmethanes

  摘要：

  Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids proceeded in the presence of [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2)-DPPPent (1,5-bis(diphenylphosphino)pentane) catalyst, yielding a variety of triarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/ol800078j

文献信息

• Stereospecific Pd-Catalyzed Intermolecular C(sp³)-C(sp) Cross-Coupling of Diarylmethyl Carbonates and Terminal Alkynes Under Base-Free Conditions
  作者：Sho Tabuchi、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201503647

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed intermolecular decarboxylative C(sp3)–C(sp) coupling of diarylmethyl carbonates and terminal alkynes has been developed. The reaction proceeds smoothly under external base‐free conditions to deliver the corresponding alkynylated diarylmethanes with the liberation of CO2 and MeOH as the sole byproducts. Moreover, enantioenriched diarylmethyl carbonates are stereospecifically converted

  已经开发了碳酸二芳基甲酯和末端炔烃的钯催化的分子间脱羧C（sp 3）–C（sp）偶联。反应在无碱外部条件下顺利进行，以释放出唯一的副产物CO 2和MeOH的形式释放出相应的炔基化二芳基甲烷。此外，对映体富集的碳酸二芳基甲基酯经构型转化成立体定向转变为旋光性交叉偶联产物。因此，立体有选择性的钯催化可以提供对通过常规方法相对难以构建的炔基化手性叔立体中心的新的和独特的途径。
• Suzuki-Miyaura Coupling of Diarylmethyl Carbonates with Arylboronic Acids:  A New Access to Triarylmethanes
  作者：Jung-Yi Yu、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1021/ol800078j

  日期：2008.3.1

  Suzuki-Miyaura coupling of diarylmethyl carbonates with arylboronic acids proceeded in the presence of [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2)-DPPPent (1,5-bis(diphenylphosphino)pentane) catalyst, yielding a variety of triarylmethanes.