(9S,10R)-3,5,19-trimethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-4,9,10-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: (9S,10R)-3,5,19-trimethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-4,9,10-triol
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: NLAVWBUGPCZAFR-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (9S,10R)-3,5,19-trimethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-4,9,10-triol 在 吡啶 作用下， 以15 mg的产率得到[(9S,10R)-9,10-dihydroxy-3,5,19-trimethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Gomisin A（TJN-101）代谢的研究。二。大鼠胆汁和尿液代谢产物的结构测定。

  摘要：

  向大鼠口服戈米菌素A（1）后，收集胆汁和尿液，并用β-葡萄糖醛酸苷酶和芳基硫酸酯酶处理。从以下产品中分离出7种代谢物：B（2），A-III（3），E（4），D（5），F（6），G（7）和H（8）用酶处理的胆汁。从用酶处理过的尿液中分离出八种代谢物2-8和A-II（9）。主要代谢物2和两个次要代谢物3和9分别被鉴定为met B，met A-III和met A-II，它们是大鼠肝脏S9混合物形成的1的氧化产物。在化学和光谱研究的基础上确定了5种新的代谢物4-7和8的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.136
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-[(4-硝基苯基)甲氧基]苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 hexaaquairon(III) perchlorate 、 氢气 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， -70.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (9S,10R)-3,5,19-trimethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaene-4,9,10-triol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Major Metabolites of Gomisin A. Synthesis of Homochiral Met A-II, Met A-III, and Met F

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s45

文献信息

• IKEHTANI, YUKINOBU;TAGUTI, XEHJXATIRO;SASAKI, XIROMI;ABURATA, MASAKI
  作者：IKEHTANI, YUKINOBU、TAGUTI, XEHJXATIRO、SASAKI, XIROMI、ABURATA, MASAKI

  DOI：——

  日期：——