(1R,2R,5S,7S,8S)-(2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-dimethylphenylsilane | 257627-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (1R,2R,5S,7S,8S)-(2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-dimethylphenylsilane
• 英文别名: [(1S,2R,5R,7S,8S)-2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 257627-71-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: SBPXZDZPOLMWIE-AIHBUXEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,7S,8S)-(2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-dimethylphenylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 尿素 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 68.37h， 生成 benzoic acid (2R,3S,4R,5S)-2-(2Z-ethoxycarbonylpropenyl)-4-hydroxy-2,4,5-trimethyltetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-1-(4-dimethylphenylsilyl-5-hydroxymethyl-2,3,5-trimethyltetra-hydrofuran-3-yl)ethanone 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(1R,2R,5S,7S,8S)-(2-methoxy-1,2,5,7-tetramethyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  在prins-频哪醇合成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃中进行立体选择。（-）-柑橘病毒的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。

  DOI：

  10.1021/ol991315q

文献信息

• Stereoselection in the Prins-Pinacol Synthesis of 2,2-Disubstituted 4-Acyltetrahydrofurans. Enantioselective Synthesis of (−)-Citreoviral
  作者：Naoyuki Hanaki、J. T. Link、David W. C. MacMillan、Larry E. Overman、William G. Trankle、Julie A. Wurster

  DOI：10.1021/ol991315q

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] The condensation of allylic diols with unsymmetrical ketones proceeds with high stereoselection to form 2,2-disubstituted 4-acyltetrahydrofurans when the alpha-substituents of the ketone differ substantially in size. A Prins-pinacol condensation of this type is the central strategic step in an enantioselective synthesis of (-)-citreoviral.

  [反应：见正文]当酮的α-取代基大小相差很大时，烯丙基二醇与不对称酮的缩合以高立体选择性进行，形成2,2-二取代的4-酰基四氢呋喃。这种类型的Prins-频哪醇缩合是（-）-柑橘病毒的对映选择性合成的核心战略步骤。