dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate | 402750-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 402750-84-9
• 化学式: C₄₀H₄₃N₅O₉P₂
• 分子量: 799.757
• InChiKey: LNXUKSVLNYSOBV-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N⁶-methyl-2-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.36h， 生成 dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062