dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate | 402750-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
• CAS: 402750-84-9
• 化学式: C₄₀H₄₃N₅O₉P₂
• 分子量: 799.757
• InChiKey: LNXUKSVLNYSOBV-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N⁶-methyl-2-methyl-2'-deoxyadenosine-3',5'-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 ammonium peroxydisulfate 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.36h， 生成 dibenzyl [(2R,3S,5R)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-5-[2-methyl-6-(methylamino)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  作用于P2Y（1）嘌呤能受体的新型拮抗剂：合成和构象分析，使用电位和核磁共振滴定技术。

  摘要：

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于

  DOI：

  10.1021/jm0104062

文献信息

• Novel Antagonists Acting at the P2Y₁ Purinergic Receptor:  Synthesis and Conformational Analysis Using Potentiometric and Nuclear Magnetic Resonance Titration Techniques
  作者：Pierre Raboisson、Anthony Baurand、Jean-Pierre Cazenave、Christian Gachet、Myriam Retat、Bernard Spiess、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1021/jm0104062

  日期：2002.2.1

  5'-bisphosphate (1a, pA(2) = 6.55 +/- 0.05), revealing the potency-enhancing effects of the 2-methyl group. The better activity of 1e as compared to 1a was analyzed using both potentiometric and nuclear magnetic resonance titration techniques, which highlighted specific conformational features of this compound. These results clearly indicate the preference for both compounds for an anti conformation at the

  人P2Y（1）受体广泛分布在许多组织中，并具有G蛋白偶联受体的经典结构。该受体被5'-二磷酸腺苷（ADP）激活，对血小板聚集至关重要。在本文中，我们描述了新颖的P2Y（1）拮抗剂的合成，这些拮抗剂至少可以作为定义P2Y（1）受体的生理作用的工具，而最多只能作为新的抗血栓形成剂。因此，我们制备了2，N（6）-二甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-二磷酸酯衍生物1e。化合物1e抑制ADP诱导的血小板聚集，形状改变和细胞内钙升高的能力证明了其生物学活性。该化合物是P2Y（1）受体的完全拮抗剂，pA（2）值为7.11 +/- 0。11和发现是比参考N（6）-甲基-2'-脱氧腺苷-3'，5'-双磷酸酯（1a，pA（2）= 6.55 +/- 0.05）强4倍，揭示了2-甲基的效力增强作用。使用电位滴定法和核磁共振滴定技术分析了1e与1a相比更好的活性，突出了该化合物的特定构象特征。这些结果清楚地表明对于