Toluene-4-sulfonic acid (3R,4aS,8R)-8-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-3-ylmethyl ester | 217823-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3R,4aS,8R)-8-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-3-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3R,4aS,8R)-8-methyl-1-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-3-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 217823-89-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅S
• 分子量: 353.439
• InChiKey: LBIFKNYJTKTLBY-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3R,4aS,8R)-8-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-3-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S)-1-[(2S, 6R)-6-methylpiperidin-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  反式或顺式-2,6-二取代哌啶的一般不对称路线。（+）-9-epi-6-epipinidinol和（-）-pinidinol的第一个全合成

  摘要：

  从1,6-庚二烯开始，两个AD反应以逐步方式逐步生成抗-1,5-二醇和syn -1,5-二醇立体异构体，它们已通过氨基环化反应转化为反式-和顺式-2,6二取代的哌啶（反式-和顺- 12），分别。9表- 6- epipinidinol（ - （+）的第一个全合成2）和（ - ） - pinidinol（3）已经从实现反式和-顺式- 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00831-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6R)-2-Allyl-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 potassium osmate(VI) 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3R,4aS,8R)-8-methyl-1-oxo-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式或顺式-2,6-二取代哌啶的一般不对称路线。（+）-9-epi-6-epipinidinol和（-）-pinidinol的第一个全合成

  摘要：

  从1,6-庚二烯开始，两个AD反应以逐步方式逐步生成抗-1,5-二醇和syn -1,5-二醇立体异构体，它们已通过氨基环化反应转化为反式-和顺式-2,6二取代的哌啶（反式-和顺- 12），分别。9表- 6- epipinidinol（ - （+）的第一个全合成2）和（ - ） - pinidinol（3）已经从实现反式和-顺式- 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00831-x