4-(bromomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole | 173417-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: Thiazole, 4-(bromomethyl)-4,5-dihydro-2-phenyl-；4-(bromomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 173417-56-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNS
• 分子量: 256.166
• InChiKey: QDNFMDUAYMAKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl benzimidothioate hydrobromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到4-(bromomethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  S-烯丙基硫亚氨酸盐的盐环化合成季取代的噻唑啉

  摘要：

  描述了通过硫代酰胺与烯丙基溴衍生物的偶联有效合成S-烯丙基硫代亚氨酸氢溴酸盐的方法。容许一系列在电子学上有所变化的单，二和三取代的烯烃以及烷基和芳基硫代酰胺。这些盐的快速抗-非对映选择性卤环化提供了各种取代的烷基-和芳基噻唑啉。还描述了通过有机催化的磺酸盐硫代亚氨酸盐的卤代环化反应来有效地合成季取代的噻唑啉的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02299

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4,5-Dihydro-1,3-thiazole and 4<i>H</i>-5,6-Dihydro-1,3-thiazine Derivatives
  作者：Nobuyuki Yasuda、Michinori Karikomi、Takashi Toda

  DOI：10.1246/cl.1995.1141

  日期：1995.12

  4-Bromomethyl-4,5-dihydro-1,3-thiazoles and 5-bromo-4H-5,6-dithydro-1,3-thiazines were synthesized by intramolecular cyclization of allylthioimidates by the reaction with N-bromosuccinimide (NBS) or bromine in dichloromethane at room temperature.