(2R)-2-(benzoyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 152036-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(benzoyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2R)-4-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 152036-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UNTULOCNNAMAFA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(benzoyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,4S)-4-hydroxy-2-benzoyloxyethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l
• 作为产物：
  描述：

  (E,5R)-7-benzoyloxy-1-chloro-5-hydroxyhept-1-en-3-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2R)-2-(benzoyloxyethyl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第2部分：ac 1 –c 15片段的立体控制合成

  摘要：

  由甲基酮13分十步（产率14％）制备了Swinholide A的C 1 -C 15链段3。关键步骤包括（i）不对称的羟醛反应。13→35，然后环化得到二氢吡喃酮36，（ii）费勒型重排38→39，和（iii）乙烯基Mukaiyama aldol反应39→40。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00547-l

文献信息

• Studies in marine macrolide synthesis: Asymmetric synthesis of C1-C15/C16 subunits of swinholide A and scytophycin C.
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73995-5

  日期：1993.8

  The aldehyde 8, a C1-C15 subunit of swinholide A, was prepared in 10 steps (14.5% yield, 78% ds) by starting with the asymmetric aldol reaction, 15 + 17 → 18. Conversion into the corresponding ethyl ketone 9 provides a C1-C15 subunit of scytophycin C.

  通过不对称醛醇缩合反应15 + 17 → 18开始，分10步制备醛8（一种Swinholide A的C 1 -C 15亚基）（产率14.5％，产率78％ds）。转化成相应的乙基酮9可以提供细胞霉素C的C 1 -C 15亚基。