N-phenylacetyl-meso-3,4-dimethylpyrrolidine | 217194-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-meso-3,4-dimethylpyrrolidine
• 英文别名: 1-[(3S,4R)-3,4-dimethylpyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 217194-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LBJOHZDYFKGTHN-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-meso-3,4-dimethylpyrrolidine 在 chiral (R,R)-(salen)manganese(III) 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-((2S,3R,4S)-2-Hydroxy-3,4-dimethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  手性Mn-salen催化内消旋吡咯烷衍生物的对映体选择性CH氧化

  摘要：

  首先，通过使用Mn-salen配合物1b作为催化剂，将CH键α对氮原子进行对映选择性氧化，实现内消旋吡咯烷衍生物的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80001-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡咯烷 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenylacetyl-meso-3,4-dimethylpyrrolidine 、 N-phenylacetyl-trans-3,4-dimethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9

文献信息

• Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives by enantiotopic selective CH hydroxylation using (salen)manganese(III) complexes
  作者：T. Punniyamurthy、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00518-9

  日期：1999.7

  Chiral (salen)manganese(III) complexes 1 catalyzed the asymmetric desymmetrization of N-protectedmeso-pyrrolidine derivatives 3, 6–8, 15 and 18 by enantiotopic selective C-H oxidation in the presence of terminal oxidant iodosylbenzene. The oxidation occurred chemoselectively at the carbon α to the nitrogen atom to afford optically active hydroxypyrrolidine derivatives 9, 11, 13, 16, 19 and 21 that

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。
• Chiral Mn-salen catalyzed enantiotopic selective CH oxidation of meso-pyrrolidine derivatives
  作者：T Punniyamurthy、Akio Miyafuji、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)80001-4

  日期：1998.11

  Asymmetric desymmetrization of meso-pyrrolidine derivatives was first effected by enantioselective oxidation of the CH bond α to the nitrogen atom using Mn-salen complex 1b as a catalyst.

  首先，通过使用Mn-salen配合物1b作为催化剂，将CH键α对氮原子进行对映选择性氧化，实现内消旋吡咯烷衍生物的不对称脱对称。