(Cyclogeranyliden)triphenylphosphoran | 87424-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Cyclogeranyliden)triphenylphosphoran
• 英文别名: Triphenyl-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methylidene]-lambda5-phosphane；triphenyl-[(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)methylidene]-λ5-phosphane
• CAS: 87424-79-1
• 化学式: C₂₈H₃₁P
• 分子量: 398.528
• InChiKey: WHENCNDCPLIMMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cyclogeranyliden)triphenylphosphoran 、 (E)-2-Methyl-3-(4-methyl-2-oxo-2H-pyran-6-yl)propenal 生成 (E,E)-6-alpha-离子亚基-4-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  BESTMANN, H. J.;ERMANN, P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinoide und Carotinoide, III. [8,10,12,14,19,19,19,20,20,20-D10]Retinale
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann

  DOI：10.1002/jlac.198519851013

  日期：1985.10.14

  Deuteriumatomen verbunden. Es bildet sich die (13Z)-Vitamin-A-Säure 16. Mit NaBH4/CH3OD/NaOD erhält man aus 15 die [D10]Säure 17. Selektive Überführung von 17 in den korrespondierenden Aldehyd 18 gelingt nicht. Es bilden sich die Isomeren 18, 19 und 20, die sich durch HPLC trennen lassen. 18 und 20 reagieren mit n-Butylamin zu den Schiff-Basen 22 und 23. Die Z/E-Isomerisierung 22 23 wird nicht von Basen katalysiert

  可以通过与氘5反应并随后用氘化多磷酸（8）形成的[D 6 ]二甲基丙烯酸酯6的处理，从六氘代丙酮（1）中获得全氘化的α-吡喃酮11。在未氘代酯12的相同反应中，氘的高度掺入与11的形成发生。后者转化为醛13，然后通过与14的维蒂希反应转化为吡喃酮15。NaBH 4 / CH 3的15的开环OH / KOH与五个氘原子的损失有关。的（13 Ž） -维生素A酸16形成。[ 15 ]中的[D 10 ]酸17是用NaBH 4 / CH 3 OD / NaOD从15中获得的。不能成功地将17选择性转化为相应的醛18。异构体18，19和20形成并可以通过HPLC分离。18和20与正丁胺反应形成席夫碱22和23。这Z / E异构化22 23不被碱催化。但是，它是在40°C的温度下发生的。D原子交换为H原子。