Retinoide und Carotinoide, III. [8,10,12,14,19,19,19,20,20,20-D10]Retinale
作者:Hans Jürgen Bestmann、Peter Ermann
DOI:10.1002/jlac.198519851013
日期:1985.10.14
Deuteriumatomen verbunden. Es bildet sich die (13Z)-Vitamin-A-Säure 16. Mit NaBH4/CH3OD/NaOD erhält man aus 15 die [D10]Säure 17. Selektive Überführung von 17 in den korrespondierenden Aldehyd 18 gelingt nicht. Es bilden sich die Isomeren 18, 19 und 20, die sich durch HPLC trennen lassen. 18 und 20 reagieren mit n-Butylamin zu den Schiff-Basen 22 und 23. Die Z/E-Isomerisierung 22 23 wird nicht von Basen katalysiert
可以通过与氘5反应并随后用氘化多磷酸(8)形成的[D 6 ]二甲基丙烯酸酯6的处理,从六氘代丙酮(1)中获得全氘化的α-吡喃酮11。在未氘代酯12的相同反应中,氘的高度掺入与11的形成发生。后者转化为醛13,然后通过与14的维蒂希反应转化为吡喃酮15。NaBH 4 / CH 3的15的开环OH / KOH与五个氘原子的损失有关。的(13 Ž) -维生素A酸16形成。[ 15 ]中的[D 10 ]酸17是用NaBH 4 / CH 3 OD / NaOD从15中获得的。不能成功地将17选择性转化为相应的醛18。异构体18,19和20形成并可以通过HPLC分离。18和20与正丁胺反应形成席夫碱22和23。这Z / E异构化22 23不被碱催化。但是,它是在40°C的温度下发生的。D原子交换为H原子。