[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide | 111724-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 111724-06-2
• 化学式: Br*C₂₂H₂₂OP
• 分子量: 413.294
• InChiKey: XFAUAXQDXOIIPG-ASTDGNLGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代戊酸乙酯 、 [(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-triphenylphosphanium;bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(5Z,7E)-9-Hydroxy-nona-5,7-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-F_2t-Isoprostane, A Human Hormone?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja990859k

文献信息

• Preparation of the major urinary metabolite of (−)-prostaglandin E2
  作者：Douglass F. Taber、Peiming Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.059

  日期：2009.8

  The best way to measure whole body production of the locally acting hormone prostaglandin E2 (PGE2) is to assess the accumulation of the major urinary metabolite, PGE2UM. A practical preparation of this delicate diacid is described. This synthetic PGE2UM will enable production of the antibodies that will be used to quantify this key metabolite.

  测量局部作用激素前列腺素 E 2 (PGE 2 )的全身产生量的最佳方法是评估主要尿液代谢物 PGE 2 U M的积累。描述了这种精致二酸的实际制备方法。这种合成的 PGE 2 U M将能够生产用于量化这种关键代谢物的抗体。
• Total Synthesis of the Ethyl Ester of the Major Urinary Metabolite of Prostaglandin E₂
  作者：Douglass F. Taber、Dawei Teng

  DOI：10.1021/jo011017i

  日期：2002.3.1

  The preparation of the ethyl ester of the major urinary metabolite of prostaglandin E(2) 3 is described. The key step is the kinetic opening of the TBS-protected bicyclic ketone 7 with thiophenol.

  描述了前列腺素E（2）3的主要尿代谢产物乙酯的制备。关键步骤是用硫酚动态打开TBS保护的双环酮7。
• Total Synthesis of the Four Enantiomerically Pure Diastereomers of 8-F_2t-Isoprostane
  作者：Douglass F. Taber、Qin Jiang

  DOI：10.1021/jo001731k

  日期：2001.3.1

  Syntheses of the four enantiomerically pure diastereomers of 8-F(2t)-isoprostane (5-8) are described. The key to this approach was to prepare the racemic alcohol 9 in high diastereomeric purity and then resolve 9 by lipase-mediated acetylation to yield the enantiomerically pure alcohols 30 and 32.

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。
• Highly cis-selective Wittig reaction of oxido-allylic phosphorane with aldehyde. An efficient synthesis of 11-cis-retinoids
  作者：Akihiko Hosoda、Takeo Taguchi、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95650-8

  日期：1987.1