1-(8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)acetone | 357924-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1-(8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)acetone
• 英文别名: 1-[(1R,5S)-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]propan-2-one
• CAS: 357924-23-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OHMXNLLDHIFNLZ-RAMGSTBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)acetone 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1S,3R)-2,2-dimethyl-4-methylene-3-(3-oxobutyl)cyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-Elegansidiol 绝对构型的对映选择性合成和测定

  摘要：

  标题化合物 (-)-1 的对映选择性合成和绝对构型的测定是从作为对映体纯结构单元的卡拉哈内酯 (+)-2 开始进行的。通过单晶 X 射线衍射分析证实了结构，并通过手性 HPLC 验证了 (-)-(1S,3R)-elegansidiol (-)-1 的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2293::aid-ejoc2293>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-(+)-8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 barium dihydroxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 1-(8,8-dimethyl-2-methylene-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-7-yl)acetone
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-Elegansidiol 绝对构型的对映选择性合成和测定

  摘要：

  标题化合物 (-)-1 的对映选择性合成和绝对构型的测定是从作为对映体纯结构单元的卡拉哈内酯 (+)-2 开始进行的。通过单晶 X 射线衍射分析证实了结构，并通过手性 HPLC 验证了 (-)-(1S,3R)-elegansidiol (-)-1 的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2293::aid-ejoc2293>3.0.co;2-e