N-[diethoxyphosphoryl(pyridin-4-yl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine | 183016-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[diethoxyphosphoryl(pyridin-4-yl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine
• CAS: 183016-43-5
• 化学式: C₂₃H₂₇N₂O₃P
• 分子量: 410.453
• InChiKey: HLRUPOFKYGKTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[diethoxyphosphoryl(pyridin-4-yl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 4-甲氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸和带有杂环部分的酯。第 2.1 部分吡啶、吡咯和咪唑衍生物

  摘要：

  摘要 苄胺（苄胺、二苯甲基胺和氨基甲酸苄酯）用于合成吡啶、吡咯和咪唑衍生的氨基膦酸酯。使从相应的杂环醛和苄胺获得的席夫碱与膦酸二苯酯或膦酸二苄酯反应，以良好的产率形成相应的杂环氨基膦酸酯。N-(苄基氨基)-膦酸酯通过催化氢解解封。膦酸酯中的二苯甲基通过酸性水解被去除，并且膦酸酯中的苄氧基也可以通过用 30% HBr 的乙酸溶液处理而容易地去除。发现在2-和4-吡啶基甲基氨基膦酸酯的酸性水解过程中发生了重排。

  DOI：

  10.1080/10426509608046390
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[diethoxyphosphoryl(pyridin-4-yl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2

文献信息

• 1-AMINOPHOSPHONIC ACIDS AND ESTERS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 2.¹ PYRIDINE, PYRROLE AND IMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509608046390

  日期：1996.6.1

  aminophosphonates derived from pyridine, pyrrole and imidazole. The Schiff bases obtained from corresponding heterocyclic aldehydes and benzylic amines were caused to react with diphenyl phosphonate or dibenzyl phosphonate to form corresponding heterocyclic aminophosphonates in good yields. The N-(benzylamino)-phosphonates were deblocked by catalytic hydrogenolysis. The benzhydryl group from the phosphonates

  摘要 苄胺（苄胺、二苯甲基胺和氨基甲酸苄酯）用于合成吡啶、吡咯和咪唑衍生的氨基膦酸酯。使从相应的杂环醛和苄胺获得的席夫碱与膦酸二苯酯或膦酸二苄酯反应，以良好的产率形成相应的杂环氨基膦酸酯。N-(苄基氨基)-膦酸酯通过催化氢解解封。膦酸酯中的二苯甲基通过酸性水解被去除，并且膦酸酯中的苄氧基也可以通过用 30% HBr 的乙酸溶液处理而容易地去除。发现在2-和4-吡啶基甲基氨基膦酸酯的酸性水解过程中发生了重排。
• AMINOPHOSPHONIC ACIDS BEARING HETEROCYCLIC MOIETY. PART 4.¹ SYNTHESIS OF 2-PYRIDYL AND 4-PYRIDYLMETHYL-(AMINO)PHOSPHONIC ACIDS
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1080/10426509708043492

  日期：1997.3.1

  and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids at not available by hydrolysis of corresponding phosphonic esters by means of aq. hydrochoric acid. During hydrolysis of these esters a cleavage of C-P bond occurs, which leads to a repulsion of phosphorus moiety and formation of the corresponding amine. It was found, that silylation of pyridylmethyl(amino)phosphonic diethyl esters with bromotrimethylsilane

  摘要 2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸不能通过水溶液水解相应的膦酸酯获得。盐酸。在这些酯的水解过程中，CP 键发生断裂，导致磷部分的排斥和相应胺的形成。发现，吡啶基甲基（氨基）膦酸二乙酯与溴三甲基硅烷的甲硅烷基化以及随后甲硅烷基化产物与甲醇的溶剂分解导致预期的2-吡啶基和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸以高产率产生。
• The acidic cleavage of pyridylmethyl(amino)phosphonates. Formation of the corresponding amines
  作者：Bogdan Boduszek

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00727-2

  日期：1996.9

  Hydrolysis of 3-pyridylmethyl(amino)phosphonates by means of 20% aq. hydrochloric acid gave corresponding 3-pyridylmethyl(amino)phosphonic acids, as expected. However, hydrolysis of 2- and 4-pyridylmethyl(amino)phosphonates led to decomposition of the phosphonates with a cleavage of CP bond and formation of the corresponding amines. The leaving phosphorus moiety was identified as phosphoric acid.

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。