(E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-en-1-ol | 365217-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-en-1-ol
• 英文别名: (E,3S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,4-dimethyloct-6-en-1-ol
• CAS: 365217-79-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Si
• 分子量: 422.681
• InChiKey: ACSYOXBWHZNMBA-MRJFECKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-en-1-ol 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-Butyl-[(Z)-(1R,3S)-6-iodo-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2,2-dimethyl-1-((E)-propenyl)-hex-5-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 (E)-(3S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,4-dimethyl-oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲苯唑C1的全合成研究。高级大环中间体。

  摘要：

  受保护的四氢-（6,6'-S）-（14,14'-S）-（16,16'-R）-二异唑（3）的合成，这是天然产物二异唑C1（1）的潜在前体，描述。这项工作的关键特征包括：（a）前所未有的连续1,5 O-> O甲硅烷基重排/ Horner-Wadsworth-Emmons反应用于构建18，（b）二烯基碘化物7与炔烃之间的高度收敛的Sonogashira反应8组装二烯炔单体片段5，（c）5的选择性环化，得到环状单体23或二聚体3。

  DOI：

  10.1021/jo010249e