3-(苯基硫代)-N,N-二甲基-2-丙烯-1-胺 | 63905-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-(苯基硫代)-N,N-二甲基-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: trans-3-dimethylamino-1-phenylthiopropene
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-3-(phenylthio)-2-propenylamine；(E)-N,N-dimethyl-3-phenylsulfanylprop-2-en-1-amine
• CAS: 63905-40-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NS
• 分子量: 193.313
• InChiKey: MUWIULGHAOVBOB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基硫代)-N,N-二甲基-2-丙烯-1-胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 4-phenylthiomethyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Lazzarini, Annamaria; Rossi, Luisa Maria; Trimarco, Pasqualina, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 309 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenyl (E)-propenyl sulphide 、 二甲胺 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FITT J.; GSCHWEND W., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 2, 303-305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel(II) Chloride-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Alkynes
  作者：Valentine P. Ananikov、Denis A. Malyshev、Irina P. Beletskaya、Grigory G. Aleksandrov、Igor L. Eremenko

  DOI：10.1002/adsc.200505168

  日期：2005.12

  of PhSH to alkynes (HC≡C-R) has been performed using easily available nickel complexes. The non-catalytic side reaction leading to anti-Markovnikov products was suppressed by addition of γ-terpinene to the catalytic system. The other side reaction leading to the bis(phenylthio)alkene was avoided by excluding phosphine and phosphite ligands from the catalytic system. It was found that catalytic amounts

  使用容易获得的镍络合物，将PhSH的区域选择性Markovnikov型加成到炔烃（HC≡CR）中。通过向催化体系中添加γ-萜品烯抑制了导致抗马尔科夫尼科夫产物的非催化副反应。通过从催化体系中排除膦和亚磷酸酯配体，避免了导致双（苯硫基）烯烃的另一副反应。发现催化量的Et 3 N显着提高了催化反应的产率和选择性。在最佳条件下，各种炔烃[R = n -C 5 H 11，CH 2 NMe 2，CH 2 OMe，CH2 SPh，C 6 H 11（OH），（CH 2）3 CN]。报告了一种合成产物的X射线结构。
• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Addition of Aromatic and Aliphatic Thiols to Terminal and Internal Nonactivated Alkynes
  作者：Irina Beletskaya、Inna Trostyanskaya

  DOI：10.1055/s-0031-1290345

  日期：2012.3

  The CuI-catalyzed regio- and stereoselective hydrothio­lation of terminal and internal alkynes affords (Z)-β-alkenylsulfides. The following isomerization of the Z-isomers into E-isomers catalyzed by CuI is described. hydrothiolation - alkynes - copper catalyst - stereoselective anti-Markovnikov addition - isomerization

  CuI催化的末端炔烃和内部炔烃的区域和立体选择性氢硫醇化反应可得到（Z）-β-烯基硫化物。描述了由CuI催化的Z-异构体到E-异构体的以下异构化。 加氢硫醇化-炔烃-铜催化剂-立体选择性抗马尔科夫尼科夫加成-异构化